diisopropyl (5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phosphonate | 1374793-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diisopropyl (5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 5-tert-butylbenzoxazole-2-ylphosphonate；5-Tert-butyl-2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1374793-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₄P
• 分子量: 339.371
• InChiKey: BNURTNRJIUBHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磷酸二烷基酯直接使唑类磷酸化。

  摘要：

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30429e

文献信息

• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。
• Cu-Catalyzed Direct C–P Bond Formation through Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions between Azoles and Dialkyl Phosphites
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Srivastava、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00670

  日期：2019.6.7

  cross-coupling of azoles [C(sp2)–H] with dialkyl phosphites [P(O)–H] to access 2-phosphonated azoles using Cu(I)/Cu(II) as catalyst and K2S2O8/di-tert-butylperoxide as oxidant has been achieved. A remarkable advantage over reported procedures includes that oxazoles, imidazoles, benz(ox/othi/imid)azoles, and indole are found to react under optimized reaction conditions to provide corresponding adducts in

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。