3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde | 78263-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)propenal；3-bis(methylthio)acrolein；bis(methylthio)acrolein；3,3-Bis-methylsulfanyl-propenal；3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 78263-38-4
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: QKVDJOYUFAJMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到3,3-bis(methylthio)propenal oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazoles and isothiazoles from .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)propenoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a035

文献信息

• Heteroannulation of 3-Bis(methylthio)acrolein with Aromatic Amines - A Convenient Highly Regioselective Synthesis of 2-(Methylthio)quinolines and their Benzo/Hetero Fused Analogs - A Modified Skraup Quinoline Synthesis
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Kausik Panda、Iffat Siddiqui、Pranab K. Mahata

  DOI：10.1055/s-2004-815400

  日期：——

  synthesis of 2-(methylthio)quinolines and their condensed analogs has been developed through acid-induced cyclocondensation of their respective anilines or aromatic diamines with 3-bis(methylthio)acrolein. The 2-(methylthio) functionality in these quinolines could be either dethiomethylated or replaced by various nitrogen and carbon nucleophiles to afford 2-substituted quinolines.

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。
• A New One-Pot, Three-Component Synthesis of 2,3,5-Substituted or Annulated-6-(Methylthio)pyridines
  作者：H. Ila、A. Yadav、S. Yadav、I. Siddiqui、S. Peruncheralathan、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-0028-1083529

  日期：——

  A new one-pot, three-component synthesis of 2,3,5-substituted (or 2,3 -annulated)-6-(methylthio)pyridines by reacting acyclic or cyclic active methylene ketones, ammonium acetate, and bis(methylthio)acrolein (1) or its 2-phenyl analogue 8 (as 3-carbon-1,3-biselectrophilic components) in the presence of either AcOH-TFA (4:1) or ZnBr 2 (or Znl 2 ) catalysts has been reported.

  通过无环或环状活性亚甲基酮、乙酸铵和双（甲硫基）反应合成 2,3,5-取代（或 2,3-环化）-6-（甲硫基）吡啶的新型单锅三组分合成已经报道了在 AcOH-TFA (4:1) 或 ZnBr 2 (或 Znl 2 ) 催化剂存在下的丙烯醛 (1) 或其 2-苯基类似物 8（作为 3-碳-1,3-双亲电组分）。
• The Proton Sponge Effect: Substitution of Quino[7,8-<i>h</i>]quinoline and the First Structurally Characterised Derivatives
  作者：Karl J. Shaffer、Daniel C. Parr、Marco Wenzel、Gareth J. Rowlands、Paul G. Plieger

  DOI：10.1002/ejoc.201201131

  日期：2012.12

  A new route to unsymmetrical derivatives of quino[7,8-h]quinoline was developed. Substitutions at the 2,11-, 4,9- and 6,7-positions of quino[7,8-h]quinoline were also successfully performed. X-ray crystal structure determinations of the resulting products revealed the propensity for derivatives of this molecule to exist in either stabilised keto or imino forms as a result of the formation of a strong

  开发了不对称衍生物的喹诺[7,8-h] 喹啉的新途径。2,11-、4,9- 和 6,7- quino[7,8-h] 喹啉的取代也成功进行。所得产物的 X 射线晶体结构测定表明，由于形成了强大的分子内 N-H…N 氢键，该分子的衍生物倾向于以稳定的酮或亚氨基形式存在。
• Mahata; Barun; Ila, Synlett, 2000, # 9, p. 1345 - 1347
  作者：Mahata、Barun、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——
• DIETER, R. KARL;CHANG, HSIU JU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1088-1092
  作者：DIETER, R. KARL、CHANG, HSIU JU

  DOI：——

  日期：——