diisopropyl-benzoxazole-2-ylphosphonate | 1374793-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diisopropyl-benzoxazole-2-ylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl benzoxazol-2-ylphosphonate；diisopropyl benzo[d]oxazol-2-ylphosphonate；2-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1,3-benzoxazole；2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1374793-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: WIWGWGCNFWHEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl-benzoxazole-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜通过偶氮与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应形成直接的C-P键

  摘要：

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00670

文献信息

• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。
• External oxidant-free cross-coupling: electrochemically induced aromatic C–H phosphonation of azoles with dialkyl-<i>H</i>-phosphonates under silver catalysis
  作者：E. O. Yurko、T. V. Gryaznova、K. V. Kholin、V. V. Khrizanforova、Y. H. Budnikova

  DOI：10.1039/c7dt03650g

  日期：——

  phosphorus precursors and intermediates using cyclic voltammetry, ESR, and NMR spectroscopy were investigated, and a radical process mechanism was proposed. It has been found that AgP(O)(OEt)2 is oxidized earlier than other components of the reaction mixture with the elimination of a radical. The ESR spectrum of this radical's adduct was obtained in the presence of the radical trap PBN. Ag2+ is out of

  吡咯衍生物（苯并-1,3-唑类，3-甲基吲哚，4-甲基-2- acetylthiazole）的磷酸化，通过使用二烷基甲方便外部无氧化剂的方法ħ -phosphonates通过他们的混合物的下电化学温和催化氧化建议在银盐或氧化物（1％）存在的条件下（室温，常压）。该方法使我们能够以良好的收率（高达75％）获得所需的唑二烷基膦酸酯。研究了使用循环伏安法，ESR和NMR光谱分析银和磷的前体和中间体的转化过程，并提出了自由基处理机理。已发现AgP（O）（OEt）2在消除自由基的情况下，其比反应混合物的其他组分更早地被氧化。该自由基加合物的ESR光谱是在自由基陷阱PBN存在下获得的。Ag 2+已脱离催化循环。
• Electrochemical oxidative phosphorylation of azoles in the presence of silver catalysts
  作者：E. O. Yurko、T. V. Gryaznova、V. V. Khrizanforova、M. N. Khrizanforov、A. V. Toropchina、Yu. H. Budnikova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-018-2043-5

  日期：2018.1

  phosphorylation of benzo-1,3-azoles (benzoxazole, benzothiazole, and 3-methylindole) with diethyl phosphite by electrocatalytic oxidation was proposed. The process occurs under electrochemical mild conditions (room temperature, normal pressure) in the presence of silver salts or silver oxide. This method allows one to obtain 2-phosphorylated products of benzo-1,3-azoles in good yield (up to 75%).

  提出了一种通过电催化氧化用亚磷酸二乙酯磷酸化苯并 1,3-唑类（苯并恶唑、苯并噻唑和 3-甲基吲哚）的新方法。该过程在银盐或氧化银存在下在电化学温和条件（室温、常压）下进行。该方法允许以良好的产率（高达 75%）获得苯并-1,3-唑类的 2-磷酸化产物。
• Cu-Catalyzed Direct C–P Bond Formation through Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions between Azoles and Dialkyl Phosphites
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Srivastava、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00670

  日期：2019.6.7

  cross-coupling of azoles [C(sp2)–H] with dialkyl phosphites [P(O)–H] to access 2-phosphonated azoles using Cu(I)/Cu(II) as catalyst and K2S2O8/di-tert-butylperoxide as oxidant has been achieved. A remarkable advantage over reported procedures includes that oxazoles, imidazoles, benz(ox/othi/imid)azoles, and indole are found to react under optimized reaction conditions to provide corresponding adducts in

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。