N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 213261-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 213261-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JJIZYUIEMXPWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  384.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)thiourea 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• 一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111393384B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用，其中亚铜配合物的结构式为：其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键；该亚铜配合物用于催化苯并噁唑与胺类化合物合成2‑胺基苯并噁唑衍生物的氧化偶联反应，具体包括将亚铜配合物、苯并噁唑及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在50‑80℃下与氧化剂反应6‑12h，经分离纯化后，即得到2‑胺基苯并噁唑衍生物。与现有技术相比，本发明中含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物可高效催化苯并噁唑与伯胺或仲胺的氧化偶联合成2‑胺基苯并噁唑衍生物，具有选择性好、催化剂用量低、反应条件温和、反应速率快、产率较高、底物范围广等优点，表现出广阔的工业应用前景。
• Environment-friendly and efficient synthesis of 2-aminobenzo-xazoles and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Nan Zhao、Jiali Su、Chunyu Wang、Ciduo Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc02533c

  日期：——

  In this study, an environment-friendly and efficient artificial Vitreoscilla hemoglobin (VHb) for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles has been reported. We demonstrate an expression-based porphyrin substitution strategy to produce VHb containing cobalt porphyrin instead of native hemin, which can catalyze the oxidative cyclization of corresponding 2-aminobenzoxazoles and

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。
• A General Catalyst for Buchwald-Hartwig Amination to Prepare Secondary Five-Membered Heteroaryl Amines with Breaking the Base Barrier
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Wenbo Hu、Bingxin Yuan、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.02.018

  日期：2023.3

  sometimes needing strong bases, perplexes the application of the palladium-catalyzed CN cross-coupling reactions. The terphenyl phosphine TXPhos supporting palladium catalyst [(TXPhos)(allyl)PdCl] dramatically broadened the existing scope of five-membered heteroaryl substrates and made the weak bases KHCO3 and KOAc become general and optimal choices. Therefore, the barrier of bases has been broken and

  底物的范围限制，特别是五元杂芳基底物通常出现在医学和生物活性分子中，以及高钯负载量和有时需要强碱，困扰着钯催化的 C N 交叉偶联反应的应用。三联苯基膦TXPhos负载钯催化剂[(TXPhos)(allyl)PdCl]大大拓宽了五元杂芳基底物的现有范围，使弱碱KHCO 3 和KOAc成为通用和优化的选择。因此，碱基屏障已被打破，并建立了通​​过钯催化的 C N 交叉偶联反应制备仲五元杂芳基胺的有吸引力的方案。
• US7915255B2
  申请人：——

  公开号：US7915255B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP