2-(chloromethyl)naphth<2,3-d>oxazole | 41014-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(chloromethyl)naphth<2,3-d>oxazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)benzo[f][1,3]benzoxazole
• CAS: 41014-41-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: DKVYSMWQZDTEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)naphth<2,3-d>oxazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-Naphtho[2,3-d]oxazol-2-ylmethyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,1-三乙氧基乙烷 、 3-氨基-2-萘酚 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(chloromethyl)naphth<2,3-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• Mylari, Banavara L.; Scott, Pamela J.; Zembrowski, William J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2921 - 2924
  作者：Mylari, Banavara L.、Scott, Pamela J.、Zembrowski, William J.

  DOI：——

  日期：——
• US3994879A
  申请人：——

  公开号：US3994879A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4052433A
  申请人：——

  公开号：US4052433A

  公开（公告）日：1977-10-04
• US4122256A
  申请人：——

  公开号：US4122256A

  公开（公告）日：1978-10-24