2,2'-bis-1,3-dithian | 21875-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,2'-bis-1,3-dithian
• 英文别名: 2,2'-bi(1,3-dithiane)；2,2'-Bi-1,3-dithiane；2-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 21875-49-0
• 化学式: C₈H₁₄S₄
• 分子量: 238.463
• InChiKey: FPOILGJQKDBPMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis-1,3-dithian 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷二硫醇与缺π化合物反应的氧化还原和杂环化

  摘要：

  摘要 1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇与π-缺陷化合物在温和条件下反应得到各种氧化还原和环化产物。还获得了含有一个硫原子的杂环（例如丝氨酸醌的类似物）。通过NMR、IR、质谱数据和元素分析阐明了产物的结构。还讨论了机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1278762
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 作用下， 生成 2,2'-bis-1,3-dithian 、 2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1661 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae
  作者：Richard C. Cambie、George R. Clark、Stewart R. Gallagher、Peter S. Rutledge、Martin J. Stone、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83005-5

  日期：1988.3

  mium(0) (7), tricarbonyl[4a,5,6,7,8,8a-η)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene]chromium(0) (11) and (benzene)tricarbonylchromium(0) (10) were prepared and examined. Complex 7 was obtained as a mixture of diastereomers, an X-ray structural determination showing that the α-isomer possesses a near eclipsed conformation, in agreement with the conformation in solution deduced from 400 MHz 1H NMR analysis.

  三羰基[8,9,11,12,13,14-η）甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）（7），三羰基[4a，5,6,7,8制备并检查了（8a-η）-1,2,3,4-四氢萘]铬（0）（11）和（苯）三羰基铬（0）（10）。获得作为非对映异构体混合物的配合物7，X射线结构测定表明α-异构体具有接近日蚀的构象，与从400MHz 1 H NMR分析推导的溶液中的构象一致。
• POLYDENTATE S_NX_M(X = S,O,N) LIGANDS BY SELECTIVE REDUCTION OF ORGANOSULFUR HETEROCYCLES WITH TRIBUTYLTIN HYDRIDE
  作者：Clive P. Alexis、Juan M. Uribe、Jeffrey D. Beller、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1080/10426509608043468

  日期：1996.12

  S.O.N) can be efficiently prepared by selective desulfurization of bis(1,3-dithiolanes) and bis(1,3-dithianes); bis(1,3-oxathiolanes); and bis(thiazolidines) with two equivalents of tri-n-butyltin hydride. This is a very versatile procedure as many dialdehydes and diketones (or their synthetic equivalents) are available for elaboration into bis(thioheterocycles) by reaction with 1,2-ethane- and 1,3-propanedithiols

  摘要 S2X2 型（其中 X = SON）的无环四齿有机硫配体可以通过双（1,3-二硫杂环戊烷）和双（1,3-二噻烷）的选择性脱硫来有效制备；双（1,3-氧杂硫杂环戊烷）；和双（噻唑烷）与两当量的三正丁基氢化锡。这是一个非常通用的方法，因为许多二醛和二酮（或其合成等价物）可通过与 1,2-乙烷和 1,3-丙二硫醇、巯基乙醇或巯基乙胺及其不同结构的反应制备成双（硫杂环）特征可以合并到 S2X2 配体中。该程序的最终结果是二硫醇的受控形式单烷基化形成化合物 1 (X = S)；巯基乙醇或巯基乙胺的亲核性较低的杂原子（O 或 N）烷基化形成 1 (X = O,N)。
• Competition between addition and redox processes in reactions of Nitroarenes with Lithium-dithianes
  作者：Giuseppe Bartoli、Renato Dalpozzo、Loris Grossi、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80023-0

  日期：1986.1

  The reaction of 2-lithio-1,3-dithianes with nitroarenes gives 2-(or 4-)[(1,3-dithian)-2'-y1]cyclohexa-3,5(or 2,5-)-diene-1-nitronate compounds (conjugate-addition products), free nitroarene radical anions (redox products), 1,3-dithianes and 2,2'-bis-(1,3-dithianes). The conjugate -addition and redox products were converted in the respective nitroaromatic compounds by oxidation in situ with O2 or DDQ

  2-lithio-1,3-dithianes与硝基芳烃的反应得到2-（或4-）[（1,3-dithian）-2'-y1]环己-3,5（或2,5-）-二烯-1-硝酸盐化合物（共轭加成产物），游离硝基亚芳基自由基阴离子（氧化还原产物），1,3-二硫烷和2,2'-双-（1,3-二硫烷）。通过用O 2或DDQ原位氧化将共轭加成和氧化还原产物转化为相应的硝基芳族化合物。添加和氧化还原产物之间的比例随着温度的降低而增加。2-H-2-Lithio-1,3-Dithiane既可以提供1,4-和1,6-加成产物，而2-甲基和2-苯基衍生物则只能提供1,6-加成产物。对于这两个自由基物种，提出了一种机制，涉及从二噻吩锂到硝基芳烃的集合，然后是各种衰变途径。
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2173 - 2184
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• ON THE REACTION OF 2,3-DICHLORO-1,4-DIOXANE WITH MERCAPTANS
  作者：M. PROŠTENIK、K. BALENOVIć

  DOI：10.1021/jo01137a008

  日期：1952.3