2-(哌啶-1-基)-4,6-二氯嘧啶 | 7038-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(哌啶-1-基)-4,6-二氯嘧啶
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-piperidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 7038-67-7
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N₃
• mdl: MFCD09607726
• 分子量: 232.112
• InChiKey: VPXXDXQRYCWVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4,6-三氯嘧啶 以 甲醇 为溶剂， 以32.7 g的产率得到2,4-二氯-6-哌啶基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏药。第一部分：嘧啶酰胺衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  我们已经合成了许多嘧啶酰胺衍生物。新型嘧啶双乙醇酰胺衍生物在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中显示出中等抑制作用。在这些化合物中，2,4-双（甲氧基乙酰氨基）-6-哌啶子基嘧啶（2i）表现出显着的抑制作用。但是，化合物（2i）在低于10（-4）M时不抑制抗原诱导的组胺或SRS-A从豚鼠的肺碎片中释放。2i衍生物在大鼠PCA分析中也具有显着或中等活性。在酰胺PCA测定中，在酰胺羰基的α位上没有氧原子的化合物2h和没有酰胺羰基的化合物17没有显示出抑制作用。我们认为，酰胺羰基和酰胺羰基α位的氧原子均在抑制大鼠PCA反应中起重要作用。这些嘧啶双乙醇酰胺衍生物具有新颖的结构和独特的活性，表明它们可能在治疗过敏性疾病中可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00064-9

文献信息

• Chemoselective Reactions of 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and Related Electrophiles with Amines
  作者：Young-Choon Moon、Ramil Baiazitov、Wu Du、Chang-Sun Lee、Seongwoo Hwang、Neil Almstead

  DOI：10.1055/s-0033-1338853

  日期：——

  Chemoselective SNAr reactions of 4,6-dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and several related electrophiles with amines and their derivatives are described. In the presence of weak bases anilines and secondary aliphatic amines selectively displace the chloride group. Deprotonated anilines and their carbonyl derivatives displace the sulfone group. Sterically and electronically unbiased primary aliphatic amines

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine derivatives as sub-micromolar affinity ligands of GalR2
  作者：Vasudeva Naidu Sagi、Tianyu Liu、Xiaoying Lu、Tamas Bartfai、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.033

  日期：2011.12

  GalR1 and GalR2 represent unique pharmacological targets for treatment of seizures and epilepsy. A novel series of 2,4,6-triaminopyrimidine derivatives were synthesized and found to have sub-micromolar affinity for GalR2. Optimization of a series of 2,4,6-triaminopyrimidines led to the discovery of several analogs with IC50 values ranging from 0.3 to 1 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8563549B2
  申请人：——

  公开号：US8563549B2

  公开（公告）日：2013-10-22