2-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide | 1463483-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1463483-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: HZMDUZZAPUYGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯基羟基萘羧酰胺的亲水性研究†。

  摘要：

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，

  DOI：

  10.3390/molecules23071635

文献信息

• N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Tereza Kauerova、Jiri Kos、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Tibor Liptaj、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21081068

  日期：——

  compounds showed antimycobacterial activity comparable with or higher than that of rifampicin. For example, 2-hydroxy-N-(4-propoxyphenyl)-naphthalene-1-carboxamide showed the highest activity (MIC = 12 µM) against M. tuberculosis with insignificant cytotoxicity. N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- and N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide demonstrated high activity against all tested

  制备并表征了一系列十九个 N-(烷氧基苯基)-2-羟基萘-1-甲酰胺及其十九个位置异构体 N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺。针对结核分枝杆菌 H37Ra、堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌对所有合成化合物进行初步体外筛选。使用人单核细胞白血病THP-1细胞对化合物的细胞毒性进行筛选。一些测试化合物显示出与利福平相当或高于利福平的抗分枝杆菌活性。例如，2-羟基-N-(4-丙氧基苯基)-naphthalene-1-carboxamide 对结核分枝杆菌的活性最高 (MIC = 12 µM)，细胞毒性不明显。N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- 和 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide 对所有测试的分枝杆菌菌株表现出很高的活性，并且不显着细胞毒性。N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺对
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS
• Antibacterial and Herbicidal Activity of Ring-Substituted 2-Hydroxynaphthalene-1-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Rodney Govender、Stanislava Keltosova、Barbara Chambel、Diogo Pereira、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Jim O'Mahony、Aidan Coffey、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules18089397

  日期：——

  of twenty-two ring-substituted 2-hydroxynaphthalene-1‑carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Staphylococcus aureus, three methicillin-resistant S. aureus strains, Mycobacterium marinum, M. kasasii, M. smegmatis. and M. avium paratuberculosis. The compounds were also tested for their activity related to inhibition

  在本研究中，制备并表征了一系列 22 个环取代的 2-羟基萘-1-甲酰苯胺。针对金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株、海分枝杆菌、卡萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌进行了合成化合物的初步体外筛选。和M. avium paratuberculosis。还测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。2-Hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxanilide 和 2-hydroxy-N-(3-trifluoromethylphenyl)naphthalene-1-carboxamide (IC₅₀ = 29 µmol/L) 是最活跃的 PET 抑制剂。一些测试化合物对测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性与标准氨苄青霉素或异烟肼相当或更高。因此，例如，2-羟基-N-(3-硝基苯基)萘-1-甲酰胺对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的
• Investigation of Hydro-Lipophilic Properties of N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides †
  作者：Iva Kapustikova、Andrzej Bak、Tomas Gonec、Jiri Kos、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules23071635

  日期：——

  series were investigated in this study. All 57 anilides were analyzed using the reversed-phase high-performance liquid chromatography method for the measurement of lipophilicity. The procedure was performed under isocratic conditions with methanol as an organic modifier in the mobile phase using an end-capped non-polar C18 stationary reversed-phase column. In the present study, a range of software lipophilicity

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，