2-hydroxy-N-(2-naphthyl)-2-methylpropionamide | 1464-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-naphthyl)-2-methylpropionamide
• 英文别名: α-hydroxy-isobutyric acid-[2]naphthylamide；α-Hydroxy-isobuttersaeure-[2]naphthylamid；α-Oxy-isobuttersaeure-β-naphthylamid；N-(2-naphthyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide；α-Hydroxy-isobuttersaeure-<(2)naphthylamid>；α-Hydroxyisobuttersaeure-β-naphthylamid；2-hydroxy-2-methyl-N-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 1464-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KDHIPCPLTJFBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 生成 2-hydroxy-N-(2-naphthyl)-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Tigerstedt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of N-aryl-2-hydroxypropionamides from hydroxy aromatic compounds using a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Philip M. Weintraub、Richard A. Schnettler、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00314-1

  日期：1997.5

  Acylation of hydroxy aromatic compounds with 2-bromo-2-methylpropionamide followed by Smiles rearrangement of the resulting 2-aryloxypropionamide in a one-pot procedure produced the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-arylpropionamides which can be converted to arylamines by hydrolysis. Particularly important applications of this new process were the conversions of estrone (6) and estradiol (14) to

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。
• Process for alkylating and smiles rearrangement of hydroxy aromatics
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05817874A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The present invention is a process of converting a hydroxy aromatic into a 2-hydroxy-N-arylacetamide, comprising: (1) treating a reaction mixture comprising a salt of a hydroxy aromatic with an alkylating agent; and (2) treating the reaction mixture with a Smiles solvent system and raising the temperature of the reaction mixture.

  本发明是将羟基芳香化合物转化为2-羟基-N-芳基乙酰胺的过程，包括：(1)使用烷基化试剂处理含有羟基芳香化合物盐的反应混合物；(2)使用Smiles溶剂体系处理反应混合物并提高反应混合物的温度。
• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin; Panferowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1533,1535
  作者：Petjunin、Panferowa

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR ALKYLATING AND SMILES REARRANGEMENT OF HYDROXY AROMATICS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0888380B1

  公开（公告）日：2001-10-31