4,8,12,15-tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c'd']diphenalene | 838836-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8,12,15-tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c'd']diphenalene
• 英文别名: 12,20,26,30-Tetratert-butyl-16-thianonacyclo[19.6.2.24,7.02,17.03,15.05,14.06,11.018,28.025,29]hentriaconta-1(27),2,4(31),5,7(30),8,10,12,14,17,19,21,23,25,28-pentadecaene；12,20,26,30-tetratert-butyl-16-thianonacyclo[19.6.2.24,7.02,17.03,15.05,14.06,11.018,28.025,29]hentriaconta-1(27),2,4(31),5,7(30),8,10,12,14,17,19,21,23,25,28-pentadecaene
• CAS: 838836-39-8
• 化学式: C₄₆H₄₆S
• 分子量: 630.937
• InChiKey: STIOMTPOMJJTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4,8,12,15-tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c'd']diphenalene 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-Stage Amphoteric Redox Hydrocarbons Based on a Phenalenyl Radical

  摘要：

  综述了两性氧化还原烃的分子设计和特性。我们的分子设计基于苯亚甲基自由基，该自由基有一个占据数为 1 的非键分子轨道，已知其表现为两级两性氧化还原体系。我们制备了八种含有两个或三个苯亚甲基单元的两性氧化还原化合物。循环伏安法显示出较小的 E1sum 值，证实了这些化合物具有较高的两性。此外，还对生成的离子氧化还原物种的特性进行了研究。在本报告的最后一部分，我们展示了源于较小 HOMO-LUMO 间隙的单双二极性特征的某些方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1791
• 作为产物：
  描述：

  12,20,26,30-Tetratert-butyl-16-thianonacyclo[19.6.2.24,7.02,17.03,15.05,14.06,11.018,28.025,29]hentriaconta-1(27),2(17),3(15),4(31),5,7(30),9,11,13,18,20,22,25,28-tetradecaene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 4,8,12,15-tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c'd']diphenalene
  参考文献：
  名称：

  四叔丁基二环戊环[b; d]噻吩并[1,2,3-cd; 5,6,7-c'd']二苯并四烯的四阶段两性氧化还原性质和双自由基特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460565

文献信息

• Multi-Stage Amphoteric Redox Hydrocarbons Based on a Phenalenyl Radical
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Takashi Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.77.1791

  日期：2004.10

  Molecular design and properties of amphoteric redox hydrocarbons are reviewed. Our molecular design is based on a phenalenyl radical, which has a non-bonding molecular orbital with an occupation number of one and is known to behave as a two-stage amphoteric redox system. We have prepared eight amphoteric redox compounds containing two or three phenalenyl units. Cyclic voltammetry showing small E1sum values confirms the high amphotericity of these compounds. The properties of ionic redox species generated are also investigated. At the last part of this account, we show some aspects of a singlet biradicaloid character that originates from a small HOMO–LUMO gap.

  综述了两性氧化还原烃的分子设计和特性。我们的分子设计基于苯亚甲基自由基，该自由基有一个占据数为 1 的非键分子轨道，已知其表现为两级两性氧化还原体系。我们制备了八种含有两个或三个苯亚甲基单元的两性氧化还原化合物。循环伏安法显示出较小的 E1sum 值，证实了这些化合物具有较高的两性。此外，还对生成的离子氧化还原物种的特性进行了研究。在本报告的最后一部分，我们展示了源于较小 HOMO-LUMO 间隙的单双二极性特征的某些方面。
• Four-Stage Amphoteric Redox Properties and Biradicaloid Character of Tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c?d?]diphenalene
  作者：Takashi Kubo、Maki Sakamoto、Minako Akabane、Yoshinori Fujiwara、Kagetoshi Yamamoto、Motoko Akita、Katsuya Inoue、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1002/anie.200460565

  日期：2004.12.3