2-(哌嗪-1-基)嘧啶-5-羧酸甲酯 | 1057682-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(哌嗪-1-基)嘧啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-( piperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(piperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate；methyl 2-piperazin-1-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1057682-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: VJGHOGNHILBYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(哌嗪-1-基)嘧啶-5-羧酸甲酯 、 5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到Methyl 2-(4-(5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-isoxazole-3-carbonyl)piperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HSP90 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY

  摘要：

  本发明涉及含有锌结合基团的HSP90抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。所述衍生物还可能作为HDAC抑制剂。

  公开号：

  US20090076006A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苄基哌嗪-1-基)嘧啶-5-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(哌嗪-1-基)嘧啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AURORA INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  [FR] INHIBITEURS D'AURORE CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON DE ZINC

  摘要：

  本发明涉及极光激酶抑制剂及其用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。所述衍生物还可以作为HDAC抑制剂。

  公开号：

  WO2009086012A1

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144633A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Dai Miao

  公开号：US20100069368A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及式I的化合物。
• Discovery and SAR analysis of 5-chloro-4-((substituted phenyl)amino)pyrimidine bearing histone deacetylase inhibitors
  作者：Lin Zhang、Yiming Chen、Fahui Li、Lihui Zhang、Jinhong Feng、Lei Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2097446

  日期：2022.12.31

  Abstract Histone deacetylases (HDACs) are validated targets for the development of anticancer drugs in epigenetics. In the discovery of novel HDAC inhibitors with anticancer potency, the 5-chloro-4-((substituted phenyl)amino)pyrimidine fragment is assembled as a cap group into the structure of HDAC inhibitors. The SAR revealed that presence of small groups (such as methoxy substitution) is beneficial

  摘要 组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是表观遗传学中开发抗癌药物的有效靶点。在发现具有抗癌效力的新型 HDAC 抑制剂时，5-氯-4-((取代的苯基)氨基)嘧啶片段作为帽基组装到 HDAC 抑制剂的结构中。SAR显示小基团的存在（例如甲氧基取代）有利于HDAC抑制活性。在酶抑制选择性测试中，化合物L20表现出 I 类选择性，对 HDAC1 的 IC 50值为 0.684 µM（选择性指数 >1462）、2.548 µM（选择性指数 >392）和 0.217 µM（选择性指数 >4608） , HDAC2 和 HDAC3 与针对 HDAC6 的效力比较 (IC 50值 > 1000 µM），分别。在抗增殖试验中，化合物L20显示出血液学和实体癌抑制活性。在流式细胞仪中，L20促进了K562细胞的G0/G1期细胞周期阻滞和凋亡。
• Glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10556902B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  其中 A、R、W、Q、n 和 m 具有权利要求所述含义的式 (I) 化合物，除其他外，可用于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病。
• Sulfoximine glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US11261183B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  Compounds of formula (I), wherein A, R, W, Q, n, and m have the meaning according to the claims, can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）化合物，其中 A、R、W、Q、n 和 m 具有权利要求所述的含义，除其他外，可用于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病。