ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-2-carboxylate | 1097189-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1097189-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃S
• 分子量: 350.866
• InChiKey: WCXDZOJYYUQHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-2-carboxylate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-[2-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(4-chlorophenyl)-3-thienyl]-2,2-dimethylpropan-1-one 、 氰基甲酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q