ethyl 1-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate | 444911-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-3-carboxylate
• CAS: 444911-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QLNGPQHQYALDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-methyl-5,6-dihydrobenzo[g]pyridazin[4,5-b]indol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl 1-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754