(3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester | 454451-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,8S,8aR)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 454451-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IIINHPCUIZEWFA-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-piperidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-but-2-enoic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055

文献信息

• Synthesis of novel 1-N-iminosugars from chiral nonracemic bicyclic lactams
  作者：Juan Xie、Tatyana Güveli、Séverine Hebbe、Luc Dechoux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.121

  日期：2004.6

  This communication reported the synthesis of novel C-6 substituted isofagomine analogues from easily accessible chiral nonracemic bicyclic lactams. These azasugars have potentially very interesting structure and are difficult to obtain by other methods.

  该来文报道了从容易获得的手性非外消旋双环内酰胺合成新的C-6取代的异黄花碱类似物的过程。这些氮杂糖具有潜在的非常有趣的结构，并且难以通过其他方法获得。
• Asymmetric synthesis of nitrogen heterocycles by reaction of chiral β-enaminocarbonyl substrates with acrylate derivatives
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00336-2

  日期：2002.4

  We have studied the reactivity of β-enaminoesters 1 (R2=OMe) or β-enaminoketone 1 (R2=Me), derived from (S)-phenylglycinol, with activated acrylate derivatives. Substrates 1 (R1=Me) afforded by aza-annulation oxazololactams 2 and 3,4-dihydro-2-pyridones 3. In the same conditions β-enaminoesters 1 (R1=H) furnish N-acylated oxazolidines 4.

  我们已经研究了衍生自（S）-苯基甘醇的β-烯胺酸酯1（R 2 = OMe）或β-烯胺酮1（R 2 = Me）与活化丙烯酸酯衍生物的反应性。由氮杂-环氧基恶唑内酰胺2和3,4-二氢-2-吡啶酮3提供的底物1（R 1 = Me）。在相同条件下，β-烯氨基酸酯1（R 1 = H）提供N-酰化的恶唑烷4。
• A novel stereocontrolled synthesis of enantiopure bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01209-7

  日期：2003.7

  A study on the reactivity of 3,4-dihydro-2-pyridones 9, derived from (S)-phenylglycinol, toward different bases is presented. Using a catalytic amount of bases, the cis bicyclic lactams were obtained with excellent diastereoselectivities.

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。
• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。
• Synthesis of Enantiopure Cis- and Trans<i>-</i>2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Cécilia Ménard、Séverine Hebbe

  DOI：10.1021/jo025955+

  日期：2002.10.1

  The synthesis of enantiopure cis- and trans-2,3-disubstituted piperidines 4 is described. The key step of the synthesis involves the stereoselective reduction of chiral nonracemic lactams 2 by using BH3.Me2S. A rationalization of the stereoselectivity is presented.

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。