6,6-dimethyl-2-phenylselanylmethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 397251-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-phenylselanylmethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2-(phenylselanylmethyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 397251-89-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Se
• 分子量: 335.305
• InChiKey: HVUFYMJIIXMPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  442.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-phenylselanylmethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-(phenylseleninylmethyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500108046645
• 作为产物：
  描述：

  2-allyldimedone 、 苯基溴化硒 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenylselanylmethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由烯基-β-二羰基化合物合成环状烯醇醚。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。

  DOI：

  10.1021/jo011089+

文献信息

• Alcohol Substitution and Dehydrogenation of Selenium Compounds: A Convenient Preparation of Trisubstituted Furans from allyl-substituted 1,3-dicarbonyls
  作者：E Tang、Xian Huang

  DOI：10.3184/030823408x320629

  日期：2008.6

  Trisubstituted furans have been synthesised efficiently by an alcohol substitution and dehydrogenation reaction of selenocyclic enol ethers which were prepared by organoselenium-induced regioselective electrophilic intramolecular cyclisation of allyl-substituted 1,3-dicarbonyls.

  通过有机硒诱导的烯丙基取代 1,3 二羰基的亲电分子内环化反应，硒环烯醇醚发生醇取代和脱氢反应，从而高效合成了三取代呋喃。
• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study
  作者：Helena M.C. Ferraz、Marta R.S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1080/10426500108046645

  日期：2001.5