1-methoxy-4-(trifluoromethyl)naphthalene | 70109-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-4-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-trifluormethylnaphthalin
• CAS: 70109-80-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: ZGOFYAJHNPGCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  283.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(trifluoromethyl)naphthalene 、 三氧化铬 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOKAWA KENZO; FUJII SHOZO; INUKAI KAN, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲酸 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methoxy-4-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酸性氟化物的脱羰三氟甲基化。

  摘要：

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800644

文献信息

• Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile
  作者：Dangui Wang、Guo-Jun Deng、Shiya Chen、Hang Gong

  DOI：10.1039/c6gc02000c

  日期：——

  An efficient, practical, catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes using readily available and inexpensive CF₃SO₂Na as a CF₃-source in water–acetonitrile is described.

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。
• HOSOKAWA KENSO; FUJII SHOZO; INUKAI KAN, NAGOYA KOGE GIDZYUTSU SIKEHNSE XOKOKU, RERTS. GOVT. IND. RES. INST., NAGO+
  作者：HOSOKAWA KENSO、 FUJII SHOZO、 INUKAI KAN

  DOI：——

  日期：——
• HOSOKAWA KENZO; FUJII SHOZO; INUKAI KAN, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：HOSOKAWA KENZO、 FUJII SHOZO、 INUKAI KAN

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。
• MEHJKOSI GIDZYUTSU NYUSU, 1979, HO 332,
  作者：

  DOI：——

  日期：——