1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxynaphthalene | 1219118-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methylphenol；2-Methoxy-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methylphenol
• CAS: 1219118-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: PMWLKPSTICSSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Polarity in Masked o-Benzoquinones: Rapid Access to Unsymmetrical Oxygenated Biaryls

  摘要：

  An unprecedented diacetoxyiodobenzene induced direct arylation of guaiacol derivatives and electron-rich arenes using a Lewis acid as an activator furnishes unsymmetrical biaryls without prefunctionalization of both coupling partners. The addition of electron-rich arenes on the a-position of electrophilic masked o-benzoquinones in an anti-Michael addition fashion affords the highly oxygenated unsymmetrical biaryls in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol401341s

文献信息

• Efficient Anodic and Direct Phenol-Arene C,C Cross-Coupling: The Benign Role of Water or Methanol
  作者：Axel Kirste、Bernd Elsler、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ja211005g

  日期：2012.2.22

  reactions for the synthesis of nonsymmetrical biaryls represent one of the most significant transformations in contemporary organic chemistry. A variety of useful synthetic methods have been developed in recent decades, since nonsymmetrical biaryls play an evident role in natural product synthesis, as ligand systems in homogeneous catalysis and materials science. Transformation of simple arenes by direct

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。
• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Lewis Acid-Mediated Site-Selective Synthesis of Oxygenated Biaryls from Methoxyphenols and Electron-Rich Arenes
  作者：Shivangi Sharma、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00684

  日期：2017.9.15

  A rapid, efficient, and metal-free Lewis acid-mediated methodology has been developed for the site-selective synthesis of unsymmetrical oxygenated biaryls. This simple and efficient methodology furnished highly oxygenated and functionalized unsymmetrical biaryls in good to excellent yields by the direct oxidative coupling of electron-rich arenes to the α-position of carbonyl functionality of in situ

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。
• Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201700211

  日期：2017.4.18

  an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
• Sulfoxide-mediated oxidative cross-coupling of phenols
  作者：Zhen He、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1039/c9sc05668h

  日期：——

  A metal-free, oxidative coupling of phenols with various nucleophiles, including arenes, 1,3-diketones and other phenols, is reported. Cross-coupling is mediated by a sulfoxide which inverts the reactivity of the phenol partner. Crucially, the process shows high selectivity for cross-versus homo-coupling and allows efficient access to a variety of aromatic scaffolds including biaryls, benzofurans and

  据报道，苯酚与各种亲核试剂（包括芳烃，1，3-二酮和其他酚）的无金属氧化偶联反应。交叉偶联是由亚砜介导的，该亚砜会使苯酚配体的反应性发生转化。至关重要的是，该方法示出了对于交高选择性与同型耦合，并允许各种芳族的支架，包括联芳基，苯并呋喃并，通过迭代过程，芳族低聚物的有效访问。