2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 149550-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(2-trifluoromethylphenyl)-4H-benzo[h]chromene；2-Amino-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 149550-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 366.342
• InChiKey: JYXSXASIAAIYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 4-dimethylaminopyridine functionalized polyacrylonitrile fiber catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A water–ethanol on–off fiber catalyst for the synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes

  摘要：

  一种纤维催化剂在水中有效地催化了一种三组分有机反应，但在乙醇中完全失效。

  DOI：

  10.1039/c4ra03985h

文献信息

• A water–ethanol on–off fiber catalyst for the synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes
  作者：Yazhi Zhen、Huikun Lin、Shiyao Wang、Minli Tao

  DOI：10.1039/c4ra03985h

  日期：——

  A fiber catalyst effectively catalyzed a three-component organic reaction in water but completely turned it off in ethanol.

  一种纤维催化剂在水中有效地催化了一种三组分有机反应，但在乙醇中完全失效。
• Antiproliferative derivatives of 4H-naphtho 1,2-b pyran
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0537949A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A pharmaceutical compound of the formula in which n is 0, 1 or 2 and R¹ is attached at any of the positions 5, 6, 7, 8, 9 or 10, and each R¹ is halo, trifluoromethyl, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, nitro, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkylthio, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkoxy, trifluoromethoxy, carboxy, -COOR⁵ where R⁵ is an ester group, -CONR⁶R⁷ or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are each hydrogen or C₁₋₄alkyl;    R² is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofurangyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R² is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl;    R³ is nitrile, carboxy, -COOR⁸ where R⁸ is an ester group, -CONR⁹R¹⁰ where R⁹ and R¹⁰ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R¹¹SO₂- where R¹¹ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; and    R⁴ is -NR¹²R¹³, -NHCOR¹², -N(COR¹²)₂ or -N=CHOCH₂R¹² where R¹² and R¹³ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl optionally substituted with carboxy, where X is C₂₋₄ alkylene, or -NHSO₂R¹⁴ where R¹⁴ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl;    provided that when n is 0, R³ is nitrile and R⁴ is -NH₂, R² is not phenyl or phenyl substituted in the para-position with a single chloro, hydroxy or methoxy substituent;    and salts thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 n 为 0、1 或 2，R¹ 连接在位置 5、6、7、8、9 或 10 中的任一位置，且每个 R¹ 为卤代、三氟甲基、C₁₋₄烷氧基、羟基、硝基、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷硫基、羟基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄ 烷氧基、三氟甲氧基、羧基、-COOR⁵（其中 R⁵ 是酯基）、-CONR⁶R⁷ 或-NR⁶R⁷（其中 R⁶ 和 R⁷ 各为氢或 C₁₋₄烷基）； R²是苯基、萘基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基、萘基和杂芳基被任选取代，或 R² 是被 C₁₋₄ 烷基任选取代的呋喃基； R³ 是腈、羧基、-COOR⁸（其中 R⁸ 是酯基）、-CONR⁹R¹⁰（其中 R⁹ 和 R¹⁰ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R¹SO₂-（其中 R¹ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；以及 R⁴是-NR¹²R¹³、-NHCOR¹²、-N(COR¹²)₂或-N=CHOCH₂R¹²，其中 R¹² 和 R¹³ 分别是氢或任选被羧基取代的 C₁₋₄ 烷基、 其中 X 是 C₂₋₄亚烷基，或 -NHSO₂R¹⁴ 其中 R¹⁴ 是 C₁₋₄ 烷基或任选被取代的苯基； 但当 n 为 0，R³ 为腈且 R⁴ 为 -NH₂ 时，R² 不是苯基或在对位被单个氯、羟基或甲氧基取代的苯基； 及其盐类。
• US5281619A
  申请人：——

  公开号：US5281619A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5284868A
  申请人：——

  公开号：US5284868A

  公开（公告）日：1994-02-08
• Synthesis, characterization, anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities of 2-amino-3-cyanochromenes
  作者：Muhammad Nawaz、Muhammad Waseem Abbasi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.09.032

  日期：2016.11

  lead to the synthesis of series of 2-amino-3-cyanochromenes (1-9). The structural elucidations of the compounds were studied by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and FTIR spectrometer and results were well correlated. The synthesized compounds were evaluated for their anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities. Among the synthesized compounds, compound 6 showed good anti-bacterial activity while compound

  土壤传播的植物病原体，例如线虫，真菌和某些细菌，不仅影响植物培养，而且影响经济和环境。这些病原体侵袭的结果是，影响了作物的产量和质量。因此，合成新的化合物来控制这些病原体是非常重要的，并且需要时间。镀铬被认为是重要的杂环化合物，并表现出重要的生物学活性。2-氨基-3-氰基色烯被认为是色烯中重要的药物支架。我们描述了三组分微波辅助合成的2-氨基-3-氰基苯并二甲基苯酮。通过改变反应混合物中的醛来检查反应的多功能性，所述醛导致一系列2-氨基-3-氰基色烯（1-9）的合成。用1H NMR，13C NMR，HRMS和FTIR光谱仪研究了化合物的结构，结果具有很好的相关性。评价合成的化合物的抗菌，抗真菌和杀线虫活性。在合成的化合物中，化合物6显示出良好的抗菌活性，而化合物9显示出高抗真菌活性。在具有杀线虫活性的情况下，化合物8与其他化合物及其后的化合物9相比具有较高的活性。结果表明，这些合成的化合物