10,11-dihydro-7-phenyl-7H-benzo[c]xanthen-8(9H)-one | 1224601-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10,11-dihydro-7-phenyl-7H-benzo[c]xanthen-8(9H)-one
• 英文别名: 7-phenyl-10,11-dihydro-7H-benzo[c]xanthen-8(9H)-one；7-Phenyl-7,9,10,11-tetrahydronaphtho[1,2-b]chromen-8-one；7-phenyl-7,9,10,11-tetrahydronaphtho[1,2-b]chromen-8-one
• CAS: 1224601-91-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WJLNLUDLYVXFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 tetrabutylammonium prolinate ionic liquid(at)(CH₂)3Si(at)silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到10,11-dihydro-7-phenyl-7H-benzo[c]xanthen-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效可重复使用的TBAPIL@Si(CH2)3@nano-silica基纳米催化剂制备苯并氧杂蒽衍生物的制备及应用

  摘要：

  制备脯氨酸四丁基铵离子液体（TBAPIL），合成介孔二氧化硅纳米粒子（NPs）。这两者通过丙基三乙氧基硅烷连接以制备可重复使用的催化剂TBAPIL@Si(CH 2 ) 3@silica NPs (TBAPILS)。通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 分析检查 TBAPIL 的形成。X 射线衍射分析证实了二氧化硅 NPs 的结构和 TBPAIL 在其上的连接。透射电子显微镜证明了二氧化硅纳米粒子的蓬勃发展。扫描电子显微镜图揭示了二氧化硅 NPs 和 TBAPILS 的形态变化。FT-IR 分析也证实了 TBAPILS 催化剂的形成。此外，还检查了 TBAPILS 在合成四氢苯并氧杂蒽-11-酮的各种衍生物方面的有效性。所得化合物的形成和结构经FT-IR、元素分析、1 HNMR和13C NMR光谱分析。发现催化剂 TBAPILS 可以成功使用多达五个循环而没有显着的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02211-1

文献信息

• A new strategy for the synthesis of benzoxanthenes catalyzed by proline triflate in water
  作者：Jianjun Li、Lingmei Lu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.149

  日期：2010.5

  Catalyzed by proline triflate, benzoxanthenes were obtained in good yields from the condensation of naphthols, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds in water. A possible mechanism of this reaction is proposed.

  在三氟甲磺酸脯氨酸的催化下，萘酚，醛和1,3-二羰基化合物在水中的缩合可得到高收率的苯并氧杂蒽。提出了该反应的可能机理。
• Eco-friendly synthesis of tetrahydrobenzo[c]xanthenes catalyzed by functional ionic liquid in water
  作者：Jiaojiao Yang、Jinming Yang、Ting Zhu、Pingping Wang、Dong Fang

  DOI：10.1007/s00706-013-1057-9

  日期：2013.11

  AbstractA clean procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[c]xanthenes was established in the presence of a functional ionic liquid, 1-butyl-(4-dimethylamino)pyridinium hydroxide [BDMAP][OH]. The reaction was carried out via the one-pot multi-component condensation of aromatic aldehydes, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and α-naphthol in aqueous media, to afford good to excellent yields ranging

  摘要在功能性离子液体1-丁基-（4-二甲基氨基）吡啶鎓氢氧化物[BDMAP] [OH]存在下，建立了合成四氢苯并[ c ]黄嘌呤的清洁方法。该反应是通过在水性介质中一锅法将芳族醛，环状1,3-二羰基化合物和α-萘酚进行多组分缩合来实现的，在60-90范围内，产率从80％到85％不等。分钟 反应后，催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显降低。 图形概要
• A multicomponent, solvent-free, one-pot synthesis of benzoxanthenones catalyzed by HY zeolite: their anti-microbial and cell imaging studies
  作者：Velladurai Rama、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.143

  日期：2012.2

  An atom-economical, multicomponent condensation of naphthols, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by HY zeolites under solvent-free conditions is reported. This ecofriendly protocol offers several advantages such as a green and cost-effective procedure with excellent yield, shorter reaction time, simpler work-up, recovery, and reusability of metal-free solid acid heterogeneous catalyst and tolerance of a wide range of functional groups. The biological studies such as in vitro anti-microbial activities of the prepared new compounds and cell imaging studies on K562 leukemia cell lines by selected benzoxanthenones are evaluated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.