(3R,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one | 182699-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
• 英文别名: Wine lactone, (3R, 3aS, 7aR)；(3R,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 182699-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NQWBFQXRASPNLB-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-四氢-3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• Total Synthesis of Racemic Laurenditerpenol, an HIF-1 Inhibitor
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon Jamie Im

  DOI：10.1021/jo902029x

  日期：2009.11.20

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1 and its diastereomer 1' is reported. The key step involves the Julia-Kocienski olefination-reduction process between the sulfone 55 and the aldehyde 54. The unusual trimethylated oxanorbornane sulfone 55 was successfully synthesized from the known exo Diels-Alder adduct 24 of 2,5-dimethylfuran 7 and maleic anhydride 23 in 8 steps. The aldehyde 54 was prepared by ring-opening and elaboration of lactone 41. In addition, four analogues of I were also successfully synthesized for biological testing.