2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile | 1429301-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile；2-naphthalen-1-yl-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
• CAS: 1429301-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: RBDSMWCFERFOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-(1-naphthoyl)-2-amino-1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，通过碱催化的4-Cyano-3（2H）-呋喃酮的开环/环化反应合成功能化的5-氨基-3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609916
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-3(2H)-呋喃酮的分子和晶体结构以及 1H NMR 光谱中的结构效应

  摘要：

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1134/s0022476619060131

文献信息

• One-pot tandem synthesis of fluorescent 5-naphthyl-3(2H)-furanones
  作者：Anastasiya G. Mal'kina、Ol'ga G. Volostnykh、Konstantin B. Petrushenko、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Igor' A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.007

  日期：2013.5

  Fluorescent 3(2H)-furanones, 4-cyano-2,2-dialky1-5-(1- or 2-)naphthy1-3(2H)-furanones, have been synthesized in 69-81% yield by a one-pot procedure, via the tandem reaction of tertiary cyanopropargylic alcohols with 1- and 2-naphthoic acids under mild transition-metal free conditions (Et3N, 20-25 degrees C for 48-192 h or 55-60 degrees C for 7-13 h, MeCN). The synthesized compounds fluoresce in the visible region (lambda(max)=419-431 nm), thus being prospective fluorescent biolabels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Functionalized 5-Amino-3(2H)-furanones via Base-Catalyzed Ring-Cleavage/Recyclization of 4-Cyano-3(2H)-furanones in the Presence of Water
  作者：Olesya Shemyakina、Olga Volostnykh、Anton Stepanov、Igor Ushakov、Tatyana Borodina

  DOI：10.1055/s-0037-1609916

  日期：2018.12

  Abstract 5-Alkyl/aryl/hetaryl-4-cyano-3(2H)-furanones undergo ring-cleavage/recyclization in the presence of water under mild conditions [MOH (M = Na, K), aqueous ethanol, 20–25 °C] to afford 4-acyl/aroyl/hetaroyl-5-amino-3(2Н)-furanones in 75–99% yields. 5-Alkyl/aryl/hetaryl-4-cyano-3(2H)-furanones undergo ring-cleavage/recyclization in the presence of water under mild conditions [MOH (M = Na, K)

  摘要 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。
• Molecular and Crystal Structures of 4-Cyano-3(2H)-Furanones and Structural Effects in 1H NMR Spectra
  作者：A. V. Afonin、A. V. Vashchenko、O. G. Volostnykh、A. V. Stepanov、A. G. Mal’kina

  DOI：10.1134/s0022476619060131

  日期：2019.6

  substituent or two methyl groups at position 2 of the furanone ring and also an aryl or heteroaryl substituent at position 5 are analyzed in comparison with the literature data. Effects appearing in 1H NMR spectra, which are caused by the features of the molecular structures of these compounds are interpreted. Their crystal structure is considered and intermolecular interactions responsible for the supramolecular

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。