2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiolane | 86201-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-Dithiolane, 2-(1-naphthalenyl)-；2-naphthalen-1-yl-1,3-dithiolane
• CAS: 86201-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₂S₂
• 分子量: 232.37
• InChiKey: NGGPIDVNWKTPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiolane 在 indium (III) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以108 mg的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 Fe₃O₄(at)MCM-41-3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane-guanidine-Cu^II nanoparticles 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@MCM-41-GPTMS-Gu-CuIINPs 作为高效磁性纳米结构催化剂促进羰基化合物的轻松化学选择性二硫缩醛化

  摘要：

  摘要 二硫缩醛化是一类众所周知的有机转化，通过 1,2-乙二硫醇/或 1 来保护多种芳香族化合物（具有释放电子和吸电子取代基）、杂芳香族和脂肪族醛以及酮。 ,3-丙二硫醇在 Fe 3 O 4 @MCM-41-GPTMS-Gu-Cu II NP存在下。在 Fe 3 O 4 @MCM-41-GPTMS-Gu-Cu II存在下化学选择性地获得了相应的 1,3-二硫杂环己烷和 1,3-二噻烷纳米颗粒具有六方核壳结构、超顺磁性，在温和的反应条件下平均粒径为8-25 nm。使用磁棒可以轻松地将纳米结构催化剂从反应混合物中分离出来，并在多次反应中重复使用，而不会显着降低其催化活性。接近中性的条件、良好至高的产物收率、操作简单、后处理程序容易、与各种官能团的相容性使得本方法除了已知的方法之外还有价值。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2194651

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• One-pot two-step conversion of aromatic carboxylic acids and esters to aromatic aldehydes via indium-catalyzed reductive thioacetalization and desulfurization
  作者：Norio Sakai、Kohei Minato、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.050

  日期：2017.11

  herein is that a new approach to a one-pot two-step conversion of aromatic carboxylic acids/esters to aromatic aldehydes, in which indium(III) iodide effectively catalyzes both the first reductive thioacetalization of carboxylic acids and a subsequent desulfurization of the in-situ formed thioacetal intermediates leading to aldehydes.

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。
• Indium(<scp>iii</scp>) chloride catalyzed highly diastereoselective domino synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Manickasamy Sivaguru、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c4cc07280d

  日期：——

  An atom-economical diastereoselective synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines has been developed via a domino reaction of propargylic alcohols and dithioacetals in the presence of InCl3 as a catalyst. A range of functionalized dithiepines and dithiocines, fused to the indene ring, were obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  在InCl 3作为催化剂存在下，通过炔丙醇和二硫缩醛的多米诺反应，开发了茚并噻吩品和茚并二硫代辛酸的原子经济非对映选择性合成。在温和条件下，以良好或优异的收率获得了一系列与茚环稠合的官能化的地硫平和二硫代人碱。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。