7-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 57996-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenylphthalide；7-methoxy-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 57996-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NDBXAGQUYZZCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到7-hydroxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋paecilocin A及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌作用

  摘要：

  据报道，在四个步骤中，外消旋paecilocin A（一种天然海洋邻苯二甲酸酯）的总合成。合成途径包括碘-镁交换，然后在醛上缩合，代表了足够灵活的方法以允许合成十二个类似物。研究了合成的化合物对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌（MSSA）和耐甲氧西林的菌株（MRSA）的抗菌活性。发现三种类似物与天然化合物相比对MRSA具有相似或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152888
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 trans-1,2-Bis-(dimethylamino)-ethylen 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的苯甲酸的定向原位金属化。有用的连续3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸结构单元的方法学和区域选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在-78摄氏度下用s-BuLi / TMEDA处理，未保护的2-甲氧基苯甲酸仅在羧酸酯邻位被去质子化。当用n-BuLi / t-BuOK处理酸时，观察到区域选择性的逆转。这些结果对于通过常规方法不容易获得的各种非常简单的3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸的一锅法制备具有普遍用途。该方法的潜在用途已通过合成方便的月桂酸得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0530427

文献信息

• First General, Direct, and Regioselective Synthesis of Substituted Methoxybenzoic Acids by Ortho Metalation
  作者：Thi-Huu Nguyen、Nguyet Trang Thanh Chau、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo070082a

  日期：2007.4.1

  adjacente to the carboxylate. On the other hand, a reversal of regioselectivity is observed with n-BuLi/t-BuOK. With LTMP at 0 °C, the two directors of m-anisic acid (2) function in concert to direct introduction of the metal between them while n-BuLi/t-BuOK removes preferentially the proton located ortho to the methoxy and para to the carboxylate (H-4). s-BuLi/TMEDA reacts with p-anisic acid (3) exclusively

  在基于邻-金属化位点在芳族化学的新值一般方法邻- ，间- ，和对-茴香酸（1 - 3）（方案1）进行说明。通过改变碱，金属化温度和曝光时间，可以将金属化选择性地定向到任何一个邻位。的金属化邻-茴香酸（1）与小号正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下在位置adjacente将羧酸只发生。另一方面，通过n -BuLi / t -BuOK观察到区域选择性的逆转。在LTMP为0°C的情况下，间苯二酸的两个指向矢（2）协同作用以直接将金属引入它们之间，而n - BuLi / t- BuOK优先除去位于甲氧基和羧酸酯（H-4）对位的质子。s- BuLi / TMEDA仅在羧酸酯附近与对茴香酸（3）反应。根据这些方法，已开发出通过多种途径难以达到的，具有多种功能的非常简单的甲氧基苯甲酸的途径（表1）。
• 1'-Substituted-9,10-dihydroanthracene-9-spiro-4'-piperidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03979513A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  The disclosure relates to dihydroanthracene derivatives which possess analgesic activity, to processes for their manufacture and to compositions containing them. Typical of the dihydroanthracene derivatives disclosed is 6-chloro-4-hydroxy-1'-methyl-9,10-dihydroanthracene-9-spiro-4'-piperidine.

  本发明涉及具有镇痛活性的二氢蒽衍生物，以及其制造方法和含有它们的组合物。本发明所披露的二氢蒽衍生物的典型代表是6-氯-4-羟基-1'-甲基-9,10-二氢蒽-9-螺-4'-哌啶。
• Braun, Manfred; Veith, Reiner; Moll, Gerard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1058 - 1070
  作者：Braun, Manfred、Veith, Reiner、Moll, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Arylphthalides via Diels-Alder Reactions of Cyclohexa-1,3-dienes with Ethyl 4-Aryl-4-hydroxybut-2-ynoates
  作者：Philip A. Harland、Philip Hodge

  DOI：10.1055/s-1983-30364

  日期：——
• HARLAND, P. A.;HODGE, P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 419-421
  作者：HARLAND, P. A.、HODGE, P.

  DOI：——

  日期：——