5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid | 294840-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Chlorosulfonyl)-1-naphthoic acid；5-chlorosulfonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 294840-12-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄S
• 分子量: 270.693
• InChiKey: ZJQPQFZJWKJWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 、 5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-(5-Carboxy-naphthalene-1-sulfonylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonamides useful as inhibitors of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明提供一般式I的化合物:或其药学上可接受的盐，其中R1、X、Z、R2、X.、Ar、n、R3和R4在本文中一般和子集中定义。本发明的化合物是CCR8的抑制剂，因此可用于治疗各种炎症和过敏性疾病。

  公开号：

  US20050085518A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以80%的产率得到5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR8 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU CCR8

  摘要：

  揭示了由结构式（I）代表的CCR8抑制剂。结构式（I）中的变量在此处描述。还揭示了通过向受试者施用所披露的CCR8抑制剂之一来治疗CCR8介导的疾病，特别是哮喘的方法。

  公开号：

  WO2004058709A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲酸 、 氯磺酸 在 5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid 、 ice 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 45 (8.3 g, 80%) as a white solid的产率得到5-chlorosulfonyl-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonamides useful as inhibitors of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明提供了一般式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、X、Z、R2、X1、Ar、n、R3和R4在此总体上和子集中被定义。本发明的化合物是CCR8的抑制剂，因此可用于治疗各种炎症和过敏性疾病。

  公开号：

  US08063222B2

文献信息

• Thrombin inhibitors. 2. Amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Yoshinori Funahara、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00182a004

  日期：1980.8

  with tetralin or an oxygen-containing heterocyclic compound as a N alpha-substituent showed an inhibition with an I50 less than 10(-5) M. N-Monosubstituted derivatives of N alpha-dansyl-L-arginine amide were not hydrolyzed at all by thrombin and were hydrolyzed very slowly by trypsin, and N,N-disubstituted derivatives were not hydrolyzed at all by both enzymes.

  制备了一系列具有取代或未取代的萘和杂环化合物作为Nα取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的Nn-丁基和Nn-丁基-N-甲基衍生物对Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的N-烷基和N，N-二烷基衍生物的抑制作用最大。它们的抑制作用与I50为2 X 10（-6）M的Nα-丹磺酰基-L-精氨酸-正丁酯的抑制作用一样。Nα-取代的4-甲基萘他磺酰基-L-精氨酸酰胺衍生物-和4-乙基哌啶也显示出有效的抑制作用，I50为10（-7）至10（-6）M。在该研究中，最有效的抑制作用是1- [Nα-（4,6-二甲氧基萘-2-磺酰基]-精氨酰基] -4-甲基哌啶，I50为7。
• [EN] CCR8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU CCR8
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004058709A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed are CCR8 inhibitors represented by Structural Formulas (I). The variables in Structural Formula (I) are described herein. Also disclosed are methods of treating a subject with a CCR8 mediated condition, especially asthma, by administering one of the disclosed CCR8 inhibitors to the subject.

  揭示了由结构式（I）代表的CCR8抑制剂。结构式（I）中的变量在此处描述。还揭示了通过向受试者施用所披露的CCR8抑制剂之一来治疗CCR8介导的疾病，特别是哮喘的方法。
• CCR8 Inhibitors
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040209948A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are CCR8 inhibitors represented by Structural Formulas (I): 1 The variables in Structural Formula (I) are described herein. Also disclosed are methods of treating a subject with a CCR8 mediated condition, especially asthma, by administering one of the disclosed CCR8 inhibitors to the subject.

  本发明涉及由结构式（I）表示的CCR8抑制剂：1结构式（I）中的变量在此文中进行了描述。本发明还涉及通过向受试者给予所披露的CCR8抑制剂之一来治疗CCR8介导的疾病，特别是哮喘的方法。
• CCR8 inhibitors
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07378525B2

  公开（公告）日：2008-05-27

  Disclosed are CCR8 inhibitors represented by Structural Formulas (I): The variables in Structural Formula (I) are described herein. Also disclosed are methods of treating a subject with a CCR8 mediated condition, especially asthma, by administering one of the disclosed CCR8 inhibitors to the subject.

  本发明揭示了由结构式（I）表示的CCR8抑制剂：结构式（I）中的变量在此处描述。本发明还揭示了通过向受试者施用所披露的CCR8抑制剂之一来治疗CCR8介导的疾病，尤其是哮喘的方法。
• N-isoxazole-naphthylsulfonamide derivatives and their use as endothelin antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0558258A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  Compounds of the formula inhibit endothelin, wherein:    one of X and Y is N and the other is O; R is naphthyl or naphthyl substituted with R¹, R² and R³;    R¹, R² and R³ are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³; halo; hydroxyl; cyano; nitro; -C(O)H; -C(O)R⁶; CO₂H; -CO₂R⁶; -SH; -S(O)nR⁶; -S(O)m-OH; -S(O)m-OR⁶; -O-S(O)m-R⁶; -O-S(O)mOH; -O-S(O)m-OR⁶; -Z⁴-NR⁷R⁸; or -Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵⁻NR⁹R¹⁰;    R⁴ and R⁵ are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³; halo; hydroxyl; cyano; nitro; -C(O)H; -C(O)R⁶; -CO₂H; -CO₂R⁶; -SH, -S(O)nR⁶; -S(O)m-OH; -S(O)m-OR⁶; -O-S(O)m-R⁶; -O-S(O)mOH; -O-S(O)m-OR⁶; -Z⁴-NR⁷R⁸; -Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵⁻ NR⁹R¹⁰; or R⁴ and R⁵ together are alkylene or alkenylene (either of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³), completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached.

  式中的化合物 抑制内皮素，其中 X 和 Y 中的一个是 N，另一个是 O；R 是萘基或被 R¹、R² 和 R³ 取代的萘基； R¹、R² 和 R³ 各自独立地为氢；烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环炔基烷基、芳基或芳烷基，其中任何一个可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代；卤素；羟基；氰基；硝基；-C(O)H；-C(O)R⁶；CO₂H；-CO₂R⁶；-SH；-S(O)nR⁶；-S(O)m-OH；-S(O)m-OR⁶；-O-S(O)m-R⁶；-O-S(O)mOH；-O-S(O)m-OR⁶；-⁴-NR⁷R⁸；或-Z⁴-N(R¹)-Z⁵-NR⁹R¹⁰； R⁴ 和 R⁵ 各自独立地为氢；烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环炔基烷基、芳基或芳烷基，其中任何一个可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代；卤素；羟基；氰基；硝基；-C(O)H；-C(O)R⁶；-CO₂H；-CO₂R⁶；-SH，-S(O)nR⁶；-S(O)m-OH；-S(O)m-OR⁶；-O-S(O)m-R⁶；-O-S(O)mOH；-O-S(O)m-OR⁶；-Z⁴-NR⁷R⁸；-Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵- NR⁹R¹⁰；或 R⁴ 和 R⁵ 合在一起是亚烷基或烯基（其中任一可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代），与它们所连接的碳原子一起完成一个 4 至 8 元饱和、不饱和或芳香环。