2-chloro-2'-methylstilbene | 62640-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-2'-methylstilbene
• 英文别名: trans-2'-Chlor-2-methylstilben；1-Chloro-2-[2-(2-methylphenyl)vinyl]benzene；1-chloro-2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 62640-58-8；67456-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: BYUKSFLZJPPSRM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2'-methylstilbene 以 正己烷 为溶剂， 生成 exo-5-(2-Chlorphenyl)benzobicyclo<2.1.1>hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-chloro-2'-methylstilbene 、 2-chloro-2'-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  所有鏻叶立德类型的统一锂无盐 Wittig 反应机制的明确实验证据：与 β-杂原子取代的醛的反应始终具有选择性 forcis-Oxaphosphetane 衍生产品

  摘要：

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观

  DOI：

  10.1021/ja300943z

文献信息

• Co-operative ortho-effects on the Wittig reaction. Interpretation of stereoselectivity in the reaction of ortho-halo-substituted benzaldehydes and benzylidenetriphenylphosphoranes
  作者：Eoin C Dunne、Éamonn J Coyne、Peter B Crowley、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00281-2

  日期：2002.3

  of the stilbenes 1 formed in the Wittig reaction of ortho-halo substituted benzyltriphenylphosphonium salts 2 and benzaldehydes 3 were determined. It was found that there is a co-operative effect of one ortho-halo group on each of the two reacting partners which increases Z-selectivity, but two such groups on the same reactant gives high E-selectivity. The effects are strong enough to be preparatively

  测定在邻卤取代的苄基三苯基phosph盐2和苯甲醛3的Wittig反应中形成的对苯二酚1的E / Z比。已经发现，一个邻卤基团对两个反应配偶体中的每一个都有协同作用，这增加了Z-选择性，但是在相同反应物上的两个这样的基团提供了高的E-选择性。这种效果足以在某些情况下产生显着的效果，并且可以在Vedejs及其同事建立的Wittig机制的现代框架中加以解释。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane. A New Precursor for (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Satoshi Hyuga、Yasumichi Chiba、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1757

  日期：1987.9.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane, prepared readily by the bromoboration of acetylene with tribromoborane, can be used as an effective precursor for the stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted ethenes.

  (E)-(2-溴乙烯基)二溴硼烷很容易通过乙炔与三溴硼烷的溴化反应制备，可用作立体选择性合成(E)-1,2-二取代乙烯的有效前体。
• Synthesis Enabled by E-to-Z Isomerization Using CBZ6 as Energy Transfer Photocatalyst
  作者：Ying-Ying Zhen、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：2024.6.21

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。