n-butyldipropargyl amine | 6323-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-butyldipropargyl amine
• 英文别名: N-butyldipropargylamine；butyl-di-prop-2-ynyl-amine；Butyl-di-prop-2-inyl-amin；n,n-Di(prop-2-yn-1-yl)butan-1-amine；N,N-bis(prop-2-ynyl)butan-1-amine
• CAS: 6323-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: FEOGFZPRESZSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyldipropargyl amine 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-[1-butyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrole-3,4-diacetic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  合成吡咯-3,4-二乙酸酯及其N-衍生物的简单程序包括二炔丙胺或N-衍生物的氧化烷氧基羰基化，得到3,4-双(烷氧基羰基亚甲基)吡咯烷，其可以容易地异构化为吡咯- 3,4-二乙酸酯。这些酯的受控水解得到吡咯烷-3,4-二乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27217
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)butan-1-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 n-butyldipropargyl amine
  参考文献：
  名称：

  金配合物催化的伯胺双A3偶联

  摘要：

  通过五个组分的双催化A 3偶联，在一个锅中合成了一个新的双炔丙基胺家族。阳离子[Au I -L] [SbF 6 ]络合物（L = JohnPhos）是双A 3的极活泼催化剂伯胺（脂肪族或芳香族），甲醛和三甲基甲硅烷基乙炔的偶联。研究了LAu-胺配合物与有机试剂的几种反应，然后进行了NMR和HRMS（ESI）分析，提供了有关反应机理的信息。具体而言，已明确确认了π-金（I）乙炔化物络合物作为活性催化剂的作用。通过GC-MS光谱法鉴定了这种五组分偶联的大多数中间体，从而为该机理建议提供了支持。在某些情况下，分离出与活化试剂或中间体相对应的阳离子胺-金（I）-L配合物，并通过单晶X射线衍射分析进行表征，记录其光谱性质，并评估其催化活性。质子溶剂通过对双炔丙基胺进行双重脱保护来影响反应过程，为双炔丙基甲硅烷基部分的双炔丙基胺提供了便利的途径。当反应介质中存在NaOH时，会形成高活性和低活性的中间催

  DOI：

  10.1002/chem.201803020

文献信息

• Supported copper (I) catalyst from fish bone waste: An efficient, green and reusable catalyst for the click reaction toward <i>N</i> -substituted 1,2,3-TRIAZOLES
  作者：Xingquan Xiong、Zhongke Tang、Zhaohong Sun、Xiaoqing Meng、Sida Song、Zhilong Quan

  DOI：10.1002/aoc.3946

  日期：2018.1

  An eco‐efficient, green, and multi‐gram procedure is presented for one‐pot multicomponent synthesis of N‐substituted 1,2,3‐triazoles by using waste fishbone powders supported CuBr (FBPs‐CuBr) as catalyst. FBPs‐CuBr is found to be an efficient heterogeneous catalyst and a series of 1,2,3‐triazoles are obtained in moderate to excellent yields in water under MW irradiation (70–98%). It can be separated

  利用废鱼骨粉负载的CuBr（FBPs-CuBr）作为催化剂，提出了一种生态高效，绿色和克数重的程序，用于N取代的1,2,3-三唑的一锅多组分合成。FBPs-CuBr被发现是一种有效的多相催化剂，在微波辐照下（70-98％）在水中以中等至极好的收率获得了一系列1,2,3-三唑。它可以通过简单的过滤方便地分离，并且至少可以连续使用七次，产品收率略有下降。此外，当反应规模增加到40.0mmol时，仍可以80％的产率获得所需产物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED BENZENE
  申请人：Okamoto Sentaro

  公开号：US20100168441A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed is a process for production of a substituted benzene, which comprises intramolecularly and/or intermolecularly trimerizing a triple bond in an alkyne in the presence of a transition metal catalyst to yield a substituted benzene compound. In the process, the transition metal catalyst is prepared from an iminomethylpyridine represented by the formula (1) or (2), a transition metal salt or a hydrate thereof, and a reducing agent in a reaction system and is used to perform the trimerization. The process can be used in any one of the intramolecular cyclization of a triyne compound, the cyclization of a diyne compound or an alkyne compound and the intermolecular cyclization of three molecules of an alkyne compound, is excellent in economic effectiveness and operability, and is practically advantageous. wherein R 1 and R 3 independently represent a linear or cyclic C 1 -C 20 aliphatic hydrocarbon group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; X represents a hydrogen atom, O or the like; and Y represents O, S or the like.

  揭示了一种生产取代苯的过程，包括在过渡金属催化剂存在下，使炔烃中的三键进行分子内和/或分子间三聚化，从而产生取代苯化合物。在该过程中，过渡金属催化剂由式（1）或（2）表示的亚甲基吡啶胺、过渡金属盐或其水合物以及还原剂在反应系统中制备，并用于进行三聚化反应。该过程可用于三炔化合物的分子内环化、双炔化合物或炔烃的环化，以及三分子炔烃的分子间环化，具有经济效益和操作性优越，并在实际中具有优势。其中，R1和R3独立表示线性或环状的C1-C20脂肪烃基或类似物；R2表示氢原子或类似物；X表示氢原子、氧或类似物；Y表示氧、硫或类似物。
• Fused ring systems derived from reactions of half-open titanocenes with diynes: Syntheses, characterization, cage rearrangements, and structural studies
  作者：Anne M. Wilson、Arnold L. Rheingold、Thomas E. Waldman、Michael Klein、Frederick G. West、Richard D. Ernst

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.008

  日期：2009.4

  provide both allyl and diene coordination to the Ti(C5H5) fragments, resulting in 16 electron configurations. On standing, these species undergo cage rearrangements, via CC bond activation reactions. Structural data have been obtained for a number of the fused ring species, as well as one of the rearrangement products.

  几种α，ω-二炔与半开放的钛茂金属配合物[M（C 5 H 5）（2,4-C 7 H 11）（PR 3）]的反应（C 7 H 11  =二甲基戊二烯基）导致5 + 2 + 2环结构，产生九元环与四元及更大的环融合。这些反应耐受显着的功能化，甚至允许存在杂原子，例如氧和氮。九元环同时为Ti（C 5 H 5）片段提供烯丙基和二烯配位，从而形成16个电子构型。站立时，这些物种通过C进行笼子重排C键活化反应。已经获得了许多稠合环物种以及一种重排产物的结构数据。
• Meller, Anton; Hirninger, Franz J.; Noltemeyer, Mathias, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2519 - 2535
  作者：Meller, Anton、Hirninger, Franz J.、Noltemeyer, Mathias、Maringgele, Walter

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. Tertiary Acetylenic Amines. II
  作者：R Parcell、C Pollard

  DOI：10.1021/ja01163a600

  日期：1950.7