8-dimethylamino-1-naphthol | 62606-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-dimethylamino-1-naphthol
• 英文别名: 8-(Dimethylamino)naphthalen-1-ol
• CAS: 62606-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MFDRXEBMVOFXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  323.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dimethylamino-1-naphthol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 8-methoxymethoxy-N,N,N-trimethyl-1-naphthylammonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-substituted 1-naphthylamine derivatives. exceptional reactivity of the substituents.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86220-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 正丁基锂 、 正丁基氯化镁 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到8-dimethylamino-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION AND IMAGING OF PANCREATIC CANCER
  [FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LE DÉPISTAGE ET L'IMAGERIE DU CANCER DU PANCRÉAS

  摘要：

  揭示了用于检测和成像胰腺癌的分子探针。这些探针是经过改造的苯并氧喹啉荧光染料，能够被选择性地吸收胰腺癌细胞，如胰腺导管腺癌细胞。所述探针的实施形式可用于胰腺癌的检测、治疗监测和/或图像引导手术。

  公开号：

  WO2017205350A1

文献信息

• [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION AND IMAGING OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LE DÉPISTAGE ET L'IMAGERIE DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2017205350A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Molecular probes for detecting and imaging pancreatic cancer are disclosed. The probes are modified benzoxanthene fluorophores, which are selectively taken up by pancreatic cancer cells, such as pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Embodiments of the disclosed probes are useful for pancreatic cancer detection, therapeutic monitoring, and/or image-guided surgery.

  揭示了用于检测和成像胰腺癌的分子探针。这些探针是经过改造的苯并氧喹啉荧光染料，能够被选择性地吸收胰腺癌细胞，如胰腺导管腺癌细胞。所述探针的实施形式可用于胰腺癌的检测、治疗监测和/或图像引导手术。
• Efficient Intramolecular General Acid Catalysis of Nucleophilic Attack on a Phosphodiester
  作者：Anthony J. Kirby、Marcelo F. Lima、Davi da Silva、Christo D. Roussev、Faruk Nome

  DOI：10.1021/ja066439u

  日期：2006.12.1

  phosphate 4 and its reactions with a representative range of nucleophiles are catalyzed by the dimethylammonium group at acidic pH with rate accelerations of the order of 106. The reaction persists up to pH 7 because the strong intramolecular hydrogen bond, which is the key to efficient general acid catalysis, is present also in the reactant. The sensitivity to the basicity of the nucleophile (Brønsted beta(nuc)

  甲基 8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯 4 的水解及其与代表性亲核试剂的反应在酸性 pH 下由二甲基铵基催化，速率加速为 106。反应持续到 pH 7，因为强分子内氢键是有效的一般酸催化的关键，也存在于反应物中。对亲核试剂碱度的敏感性 (Brønsted beta(nuc) = 0.29) 介于先前测量的单酯和三酯值之间。比较表明，当它们的负电荷被质子化中和时，磷酸单酯或二酯与强碱性含氧阴离子亲核试剂（如来自丝氨酸氧或酶活性位点中的结合水分子的那些）的一般酸催化反应将是最快的。与 NH2OH 及其 N-甲基化衍生物的反应显示出明显的 α 效应，但 NH2OMe 的反应速度并不比具有相似碱度的伯胺快。建议涉及 NH2OH 作为氧亲核试剂的反应通过互变异构体 H3N+-O- 作为活性亲核试剂的预平衡形成进行：从头计算支持这一想法。
• Intramolecular general acid catalysis of sulfate transfer — Nucleophilic attack by oxyanions on the SO₃^– group
  作者：Anthony J Kirby、José Carlos Gesser、Florian Hollfelder、Jacks P Priebe、Faruk Nome

  DOI：10.1139/v05-172

  日期：2005.9.1

  8-N,N-dimethylaminonaphthyl sulfate closely resembles that of the corresponding phosphate monoester. Nucleophilic attack by water on the sulfate group of the zwitterion is catalyzed by the neighbouring dimethylammonium group, acting as a particularly efficient general acid through the intramolecular hydrogen bond. This hydrogen bond is present in both reactant and product, but is strongest in the transition

  8-N,N-二甲氨基萘基硫酸盐的水解机理与相应的磷酸单酯非常相似。水对两性离子硫酸根的亲核攻击由相邻的二甲基铵基催化，通过分子内氢键充当特别有效的通用酸。这种氢键存在于反应物和产物中，但在过渡态最强。硫酰基转移到氧亲核试剂，包括水和羧酸根阴离子，显示出空间和静电效应，以及对碱度的敏感性较低，但明显高于未催化转移 SO3?? 关键词：硫酸盐，硫酸酯酶，分子内，一般酸催化，混杂。
• Concurrent nucleophilic and general acid catalysis of the hydrolysis of a phosphate triester
  作者：Nabil Asaad、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/b204609a

  日期：2002.10.1

  The hydrolysis of diethyl 8-dimethylaminonaphthyl-1-phosphate is catalysed by the neighbouring dimethylammonium group, with a rate acceleration, compared with diethyl naphthyl-1-phosphate, of almost 106. The effective pKa of the naphtholate leaving group is reduced from 9.4 to 3.4 by partial protonation in the transition state. The reaction is catalysed by oxyanion nucleophiles, and it is shown that a common nucleophilic mechanism, enhanced by general acid catalysis by the neighbouring dimethylammonium group, accounts for all the observed reactions. The efficiency of general acid catalysis depends on the extent of negative charge development on the leaving group oxygen in the transition state for P–O cleavage, and the strength of the intramolecular hydrogen bond in reactant and transition state.

  8 二甲基氨基萘-1-磷酸二乙酯的水解是由邻近的二甲基铵基催化的，与萘-1-磷酸二乙酯相比，水解速度加快了近 106 倍。萘酚离去基团的有效 pKa 因过渡态中的部分质子化而从 9.4 降至 3.4。该反应由氧阴离子亲核物催化，研究表明，邻近的二甲基铵基团的一般酸催化增强了共同的亲核机理，从而解释了所有观察到的反应。一般酸催化的效率取决于 P-O 裂解过渡态中离去基团氧上负电荷的发展程度，以及反应物和过渡态中分子内氢键的强度。
• Molecular probes for detection and imaging of pancreatic cancer
  申请人：Portland State University

  公开号：US11191850B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Molecular probes for detecting and imaging pancreatic cancer are disclosed. The probes are modified benzoxanthene fluorophores, which are selectively taken up by pancreatic cancer cells, such as pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Embodiments of the disclosed probes are useful for pancreatic cancer detection, therapeutic monitoring, and/or image-guided surgery.

  本研究公开了用于胰腺癌检测和成像的分子探针。这些探针是经修饰的苯并氧杂蒽荧光团，可被胰腺癌细胞（如胰腺导管腺癌细胞）选择性吸收。所公开探针的实施方案可用于胰腺癌检测、治疗监测和/或图像引导手术。