4-chloro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine | 264927-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 264927-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: XAGKLUNUPGSLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-chloro-2-nitro-[1]naphthyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  328.亚硝酸作为硝化和氧化剂。第三部分 4-二甲基氨基乙酰-1-萘，4-氯二甲基-1-萘胺和二甲基-β-萘胺的硝化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001500
• 作为产物：
  描述：

  N1,N1-二甲基-1,4-萘二胺盐酸盐 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-chloro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  328.亚硝酸作为硝化和氧化剂。第三部分 4-二甲基氨基乙酰-1-萘，4-氯二甲基-1-萘胺和二甲基-β-萘胺的硝化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001500

文献信息

• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。
• Synthesis of N,N,N’,N’-tetraalkylbenzidines through oxidative coupling of N,N-dialkylarylamines induced by SbCl5
  作者：Paola Vitale、Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.304

  日期：——

  The oxidative coupling to 4,4'-N,N,N',N'-tetraalkylbenzidines is the main reaction observed during a study on the reactivity of N,N-dialkylanilines with SbCl 5. A possible reaction mechanism is presented and discussed in comparison with the N,N-dialkylanilines oxidative coupling achieved with other Lewis acids.

  对 4,4'-N,N,N',N'-四烷基联苯胺的氧化偶联是研究 N,N-二烷基苯胺与 SbCl 5 反应性的主要反应。与使用其他路易斯酸实现的 N,N-二烷基苯胺氧化偶联进行比较。
• C8–H bond activation vs. C2–H bond activation: from naphthyl amines to lactams
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hangyu Xie、Jingwen Yan、Ting Xu、Hua Zhang、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc06358f

  日期：——

  Pd-catalyzed selective amine-oriented C8-H bond functionalization/N-dealkylative carbonylation of naphthyl amines has been achieved. The amine group from dealkylation is proposed to be the directing goup to promote this process. It...

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...