p,p'-Di-n-butylazobenzol | 37592-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p,p'-Di-n-butylazobenzol
• 英文别名: (E)-Bis(4-butylphenyl)diazene；bis(4-butylphenyl)diazene
• CAS: 37592-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: HTTBAGNJILNUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p,p'-Di-n-butylazobenzol 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-butyl-2-(4-butylphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃

  摘要：

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01706
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到p,p'-Di-n-butylazobenzol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method. The Synthesis of Ketones and Azobenzenes Using Supported Permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3489

文献信息

• Bismuth nanoparticles: an efficient catalyst for reductive coupling of nitroarenes to azo-compounds
  作者：Kishore Pothula、Lin Tang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5ra17994g

  日期：——

  The synthesis of azoarenes from corresponding nitroarenes was developed by virtue of in situ bismuth nanoparticles.

  通过原位铋纳米颗粒，从相应的硝基芳烃合成偶氮芳烃。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Alkynes: Application to the Synthesis of Indoles and Cinnolines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201300922

  日期：2013.5.10

  Versatile salts: A new rhodium‐catalyzed synthesis of cinnolinium salts from various azobenzenes and alkynes under air is described. These salts readily transform into three important classes of products, including indoles, indoloindoles, and cinnolines (see scheme).

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。
• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Nitrogen-Containing Arenes with Alkynes: An Atom-Economical Route to Heterocyclic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201509316

  日期：2016.1.26

  nitrogen‐containing arenes with alkynes proceeds by C−H activation, thus leading to biologically useful quaternary ammonium salts, including pyridoisoquinolinium, cinnolinium, isoquinolinium, and quinolizinium salts, in high yields. The results are comparable to those reactions catalyzed by rhodium and ruthenium complexes. The transformation of the salts into various N‐heterocycles has also been demonstrated.

  含氮芳烃与炔烃的四次钴催化氧化环化反应通过CH活化进行，从而以高收率产生了生物学上有用的季铵盐，包括吡啶基异喹啉鎓盐，cinnolinium，异喹啉鎓盐和quinolizinium盐。结果与铑和钌络合物催化的反应相当。还证明了将盐转化为各种N-杂环的方法。
• Synthesis of 1,2,4-azadiphosphole derivatives based on vanadium-catalyzed [2+2+1] cycloaddition reactions of azobenzenes with phosphaalkynes
  作者：Wenbin Liang、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/d0ra02503h

  日期：——

  A new synthetic method is described to construct 1,2,4-azadiphosphole derivatives based on vanadium-catalyzed [2+2+1] cycloaddition reactions. Reactions of azobenzenes as nitrogen sources with phosphaalkynes as phosphorous counterparts in the presence of VCl2(thf)2 as a catalyst afford the corresponding 1,2,4-azadiphospholes.

  描述了一种基于钒催化的 [2+2+1] 环加成反应构建 1,2,4-氮杂二磷衍生物的新合成方法。在作为催化剂的 VCl 2 (thf) 2存在下，偶氮苯作为氮源与磷炔烃作为磷对应物的反应得到相应的 1,2,4-氮杂二磷。