1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)hexan-2-one | 1141447-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)hexan-2-one
• 英文别名: 1-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)hexan-2-one
• CAS: 1141447-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: MAGOFJBNORNJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones

  摘要：

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06997a

文献信息

• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• An efficient copper-catalyzed oxidative Mannich reaction between tertiary amines and methyl ketones
  作者：Youming Shen、Mo Li、Sizhuo Wang、Tianguang Zhan、Ze Tan、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1039/b819657e

  日期：——

  An efficient oxidative Mannich reaction between tertiary amines and unmodified methyl ketones has been developed, using copper salts as the catalyst and O(2) as the oxidant.

  使用铜盐作为催化剂，O（2）作为氧化剂，已开发出叔胺与未改性甲基酮之间的有效氧化曼尼希反应。