2-Hydroxyxanthen | 30414-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Hydroxyxanthen
• 英文别名: 9H-xanthen-2-ol；xanthene-2-ol；xanthen-2-ol；2-Hydroxy-9h-xanthene
• CAS: 30414-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: KLKBNAQYHUQECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 2-Hydroxyxanthen 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)-9H-xanthen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  石墨烯-氧化物催化的直接CH-CH型交叉偶联：之字形边的固有催化活性

  摘要：

  用于C-C交叉偶联的基于氧化石墨烯（GO）的材料的开发代表了碳催化方面的重大进步。尽管GO已被广泛用于各种催化反应中，但是所报道的反应范围非常狭窄，并且对存在的官能团的类型与GO的比活性之间的关系还没有很好的理解。在本文中，我们探索了使用GO作为真正的碳催化剂而不是化学计量的反应物，将黄嘌呤与芳烃进行CH-CH型交叉偶联。进行了涉及分子类似物以及被捕集的中间体的机理研究，以探测活性位点，这些活性位点可以追溯到醌型官能团以及GO材料中的之字形边缘。GO催化的交叉脱氢偶联操作操作简单，显示了多个循环的可重复使用性，

  DOI：

  10.1002/anie.201802548
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-1-xanthene-1,7-diol 在 iron(III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-Hydroxyxanthen
  参考文献：
  名称：

  探索功能化（六氢）呫吨醇的氧化

  摘要：

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900635

文献信息

• Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate
  作者：Keigo Kamata、Taiyo Yamaura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201201605

  日期：2012.7.16

  Peroxide in, phenol out: The catalyst [γ‐PW10O38V2(μ‐OH)2]3− showed high activity in the hydroxylation of various aromatic compounds with aqueous H2O2. The system was regioselective, producing para‐phenols from monosubstituted benzene derivatives. Furthermore, alkylarenes with reactive side‐chain CH bonds could be chemoselectively hydroxylated without significant formation of side‐chain oxygenated

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。
• Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes
  作者：Esther Böβ、Tim Hillringhaus、Jacqueline Nitsch、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c0ob00954g

  日期：——

  A direct synthesis of substituted xanthenes from salicylaldehydes and cyclohexenones or tetralones has been developed. The reaction is catalysed by Lewis acids like scandium triflate and furnishes substituted xanthenes in good to excellent yields using either microwave or thermal heating. Microwave heating results in significantly shortened reaction times of 30 min and generally higher yields.

  已开发出从水杨 aldehydes 和环己烯酮或四氢萘酮合成取代的香豆素的直接合成方法。该反应由路易斯酸（如三氟甲磺酸钪）催化，使用微波加热或热加热都能提供良好至优异的产率。微波加热显著缩短了反应时间至30分钟，并且通常能获得更高的产率。
• Visible-light induced enhancement in the multi-catalytic activity of sulfated carbon dots for aerobic carbon–carbon bond formation
  作者：Daisy Sarma、Biju Majumdar、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c9gc02658d

  日期：——

  ketones, arenes and 1,3-dicarbonyl compounds that showed high efficiency and selectivity under visible-light irradiation. The sulphated carbon dots demonstrate dual catalytic properties, wherein they induced the rapid photooxidation of xanthenes in the presence of molecular oxygen to form a hydroperoxy intermediate followed by coupling of nucleophiles catalysed by the acidic surface functional groups.

  碳质材料作为无金属催化剂的发展，在一个系统中集成了不同类型的催化，代表着级联/串联有机合成的重大进步。零维碳点具有可调节的光学特性和易于修饰的表面功能，可作为碳催化剂用于合并一锅中的光氧化和酸催化反应。在这里，我们探索装饰有硫酸氢基团的碳点作为光催化黄嘌呤与酮，芳烃和1,3-二羰基化合物在可见光照射下具有高效率和选择性的脱氢交叉偶联反应。硫酸化碳点具有双重催化性能，其中他们在分子氧的存在下诱导了黄嘌呤的快速光氧化，形成氢过氧中间体，然后偶联了由酸性表面官能团催化的亲核试剂。该方法代表了在较温和的条件下，在较短的反应时间内生成宽范围的底物范围内生成C-C偶联产物的操作简单途径。该催化剂易于分离并且可以在多个循环中以良好的效率重复使用。
• Xanthan-ester and acridan substrates for horseradish peroxidase
  申请人：Tropix, Inc.

  公开号：US06162610A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Xanthan esters and acridans are substrates for horseradish peroxidase. These stable, enzymatically cleavable chemiluminescent esters are substrates for horseradish peroxidase which, together with peroxide is among the extensively used enzyme in enzyme-linked detection methods, including immunoassays, oligonucleotide detection and nucleic acid hybridization. The novel compounds are used, together with peroxide, alkali and the peroxidase, to indicate the presence and/or concentration of target compounds. The assays may be enhanced by the use of polymeric quaternary onium enhancement compounds or similar compounds selected to enhance the chemiluminescence emitted.

  黄原酸酯和乙酰基苯并并呋喃酮是辣根过氧化物酶的底物。这些稳定的、酶可降解的化学发光酯类是辣根过氧化物酶的底物，与过氧化物一起被广泛应用于酶联检测方法，包括免疫分析、寡核苷酸检测和核酸杂交。这些新化合物与过氧化物、碱和过氧化物酶一起使用，可以指示目标化合物的存在和/或浓度。通过使用聚合物季铵盐增强化合物或类似的增强化合物来增强发光的化学发光反应，可以增强检测的灵敏度。
• Methods for Labeling a Substrate Using a Hetero-Diels-Alder Reaction
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US20110257047A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本发明揭示了使用杂Diels-Alder反应标记底物的方法。杂Diels-Alder反应包括o-醌甲烷（例如o-萘醌甲烷）与极性烯烃反应，形成杂Diels-Alder加合物。o-醌甲烷或极性烯烃可以附着在底物的表面上，而另一个o-醌甲烷或极性烯烃可以包含可检测的标签。o-醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物（最好是在水溶液、悬浮液或分散液中）产生。