1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-methylsilole | 7641-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-methylsilole
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole；1,2,3,4,5-pentaphenylmethylsilole；1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-silole；1-Methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-silacyclopentadien；1-Metyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-silacyclopentadien；1-Methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-silol；1-Methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-silole；1-methyl-1,2,3,4,5-pentakis-phenylsilole
• CAS: 7641-42-1
• 化学式: C₃₅H₂₈Si
• 分子量: 476.693
• InChiKey: NPRFXRHWTRERQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-methylsilole 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2,3-triphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硅环戊二烯的过酸氧化和光氧化反应

  摘要：

  1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基-1-硅杂环戊二烯上治疗得到组成tetraphenylfuran产物的混合物过苯甲酸，顺-dibenzoylstilbene，顺-dibenzoylstilbene环氧化物，2,5-二氢-2， 3,4,5-四苯基呋喃，1,2,3-三苯基-1,3-丙二酮，1-甲基苯基羟基甲硅烷基-1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯和顺式，顺式-1,2， 3,4-四苯基-1,3-丁二烯。类似地，六苯基硅烷基环戊二烯与过苯甲酸反应，得到包含四苯基呋喃和顺式-二苯甲酰基sti的混合物。已经发现，对1-甲基-1-乙烯基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯进行光氧合可得到包括顺式-二苯甲酰基sti的产物混合物，反式-二苯甲酰基sti和异碘基。已经提出了这些反应的可能机理途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85211-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 甲基苯基二氯硅烷 在 lithium 作用下， 反应 9.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-methylsilole
  参考文献：
  名称：

  基于小型水不溶性有机分子的电化学发光平台用于超灵敏水相检测

  摘要：

  水不溶性有机分子探针在水相中的高效检测具有挑战性。通过共反应方法发现了1,1-二取代的2,3,4,5-四苯基甲硅烷的明亮的聚集态电化学发光（ECL），并在该反应池处构建了非均相的聚集诱导发射ECL（HAIE-ECL）。电极表面，具有极高的ECL效率（37.8％），并且对于具有重要意义的DNBP增塑剂具有选择性识别，检测限低至0.15 n m在水相中。一项机理研究表明，ECL的产生主要是由于硅谷的高电子亲和力以及由于其螺旋桨状非共面结构所引起的分子内运动的限制。该系统通过解决水不溶性和聚集引起的猝灭（ACQ）的关键问题，实现了水相中有机基ECL的感测，并且由于其设计和高效率而具有进一步应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201814507

文献信息

• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Lutz W. Gross、Bernd Mayer、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80198-4

  日期：1985.8

  1]heptadienes thermolysis in order to generate free silylenes and the corresponding benzene derivatives are investigated. For this purpose, 29 new compounds of the types VII–X have been prepared. No indications for a polar mechanism or an intermediate biradical could be found. The degradation is exactly of first order in all cases investigated sofar, and is enhanced by phenyl groups at the bridgehead C atoms

  研究了影响7-硅双环[2.2.1]庚二烯热解以生成游离亚甲硅及其相应苯衍生物的难易程度和机理的因素。为此，已经制备了29种新的VII-X型化合物。找不到极性机制或中间双自由基的迹象。如果相邻取代基允许与碱性环共面的构象，则降解在所有研究的情况下都完全是一级降解，并且通过桥头C原子上的苯基增强，但不被Si上的苯基增强。在这方面讨论了两种典型导数的X射线结构。特殊的机理是使碳氧甲氧基取代的化合物容易热解，生成环状硅烷烯醇醚中间体。
• Symmetry allowed π4s+π2s additions silacyclopentadienes
  作者：R. Balasubramanian、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93369-1

  日期：1973.1

  group in this adduct is in the endo position and that the ester methylene protons are magnetically inequivalent. Similar cycloadditions of hexaphenylsilacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilacyclopentadiene, 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilacyclopentadiene, and 1-methyl-1-vinyl-2,3,4,5-tetra-phenylsilacyclopentadiene with dienophiles like acrylonitrile, maleic anhydride and dibenzoylacetylene

  π 4个S +π 2 s的丙烯酸乙酯hexaphenylsilacyclopentadiene的环加成产生了bicyclosilaheptene衍生物。高分辨率NMR研究表明，该加合物中的酯基位于内部位置和酯亚甲基质子在磁性上是不等价的。六苯基硅碳环戊二烯，1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基硅碳环戊二烯，1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基硅碳环戊二烯和1-甲基-1-乙烯基-2,3的类似环加成，已经进行了与亲二烯体如丙烯腈，马来酸酐和二苯甲酰基乙炔的4，5-四苯基硅烷基环戊二烯。这些加合物的立体化学是根据NMR研究推论得出的。已经对某些硅双环庚烯进行了质谱碎裂研究。
• REACTIONS OF SILYLENES WITH 1,4-DIPHENYL-1,3-BUTADIENE AND 1-METHYL-1,2,3,4,5-PENTAPHENYLSILOLE. A NOVEL SILYLENE-SILYLENE EXCHANGE REACTION
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiteru Kobayashi、Ryuji Sato、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1983.1197

  日期：1983.8.5

  Thermally generated dimethylsilylene reacts with 1,4-diphenyl-1,3-butadiene to give 1,1-dimethyl-4,5-diphenyl-1-silacyclo-2-pentene. A mechanism involving homolytic C–C bond cleavage of the intermediate vinylsilacyclopropane is suggested. Dimethylsilylene also undergoes a novel silylene–silylene exchange reaction with 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole.

  热生成的二甲基亚硅烷与 1,4-二苯基-1,3-丁二烯反应生成 1,1-二甲基-4,5-二苯基-1-硅杂环-2-戊烯。提出了一种涉及中间体乙烯基硅杂环丙烷的均裂 C-C 键断裂的机制。二甲基亚甲硅烷还与 1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基甲硅烷进行了一种新型的亚甲硅烷-亚甲硅烷交换反应。
• Observations and comments on the thermal behavior of 7-silanorbornadienes
  作者：Thomas J. Barton、William F. Goure、Joanne L. Witiak、William D. Wulff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86813-8

  日期：1982.2
• ——
  作者：Ben Zhong Tang、Xiaowei Zhan、Gui Yu、Priscilla Pui Sze Lee、Yunqi Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b102221k

  日期：2001.11.23

  2,3,4,5-Tetraphenylsiloles with different 1,1-substituents on the ring silicon atoms, i.e., 1,1-dimethyl- 2,3,4,5-tetraphenylsilole (1), 1-methyl-1-(3-chloropropyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole (2), 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole (3) and hexaphenylsilole (4), are synthesized and characterized. While all the siloles emit intense blue light readily observable by naked eyes under normal room illumination conditions, the film of their acyclic cousin without silicon, namely 1,2,3,4-tetraphenylbutadiene (5), does not fluoresce, revealing the vital role of the planar and rigid silacyclopentadiene ring in the solid-state photoluminescence process. The electronic transitions of the siloles can be tuned by varying the 1,1-substituents, and the inductive and conjugating effects of the aromatic rings confer low LUMO energy levels and high emission efficiencies on the phenyl-substituted siloles. The electroluminescence device of the 1-phenylsilole 3 shows a high brightness (4538 cd m(-2) at 18 V) and an excellent external quantum efficiency (0.65% at 17 V and 94 mA cm(-2)).