Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azido-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 137537-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azido-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: 8-Azido-2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 137537-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₈O₆P
• 分子量: 372.237
• InChiKey: LDTJLOUVZFUAAI-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azido-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'-dATP
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent and photoactivable analogs acting on nucleotide binding enzymes

  摘要：

  We describe a seven-step synthesis of 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'dADP and 2'dATP from 8-azido-2'deoxyadenosine. These compounds can be used as fluorescent and photoactivable probes for the nucleotide-binding site of kinases or cyclases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92285-8
• 作为产物：
  描述：

  8-Azido-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azido-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent and photoactivable analogs acting on nucleotide binding enzymes

  摘要：

  We describe a seven-step synthesis of 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'dADP and 2'dATP from 8-azido-2'deoxyadenosine. These compounds can be used as fluorescent and photoactivable probes for the nucleotide-binding site of kinases or cyclases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92285-8

文献信息

• New fluorescent and photoactivable analogs acting on nucleotide binding enzymes
  作者：Robert S. Sarfati、Abdelkader Namane、Hélène Munier、Octavian Bârzu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92285-8

  日期：1991.1

  We describe a seven-step synthesis of 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'dADP and 2'dATP from 8-azido-2'deoxyadenosine. These compounds can be used as fluorescent and photoactivable probes for the nucleotide-binding site of kinases or cyclases.