4,4-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 109660-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-oxazole；2-(4,4-Dimethyl-2-oxazolinyl)naphthalene；4,4-dimethyl-2-(2-naphthyl)oxazoline；4,4-Dimethyl-2-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 109660-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YFYBYDJFDGYZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  A facile cleavage of oxazolines to carbinols

  摘要：

  Treatment of oxazolines with chloromethyl methyl ether followed by diisobutylaluminum hydride leads to good yields of the carbinols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74039-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Masked multifunctionalization of aromatics by palladium-catalyzed halogen-oxazoline exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85187-4

文献信息

• The ruthenium-catalyzed <i>meta</i>-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes
  作者：Dong Zhang、Di Gao、Jinlin Cai、Xiaoyu Wu、Hong Qin、Kai Qiao、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9ob01930h

  日期：——

  The efficient and gentle ruthenium-catalyzed meta-selective C_Ar–H nitration of azole ring substituted arenes has been developed.

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。

• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• Regio- and stereoselective addition of organolithiums to naphthalenes. an efficient synthesis of 11,2-trisubstituted and trans-2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A.I. Meyers、Kathryn A. Lutomski、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85942-1

  日期：1988.1

  The addition of a variety of organolithium reagents to 1-napththyloxazolines and 2-naphthyloxazolines followed by trapping with electrophiles leads to high yields of the title compounds. Very high stereoselectivity characterizes the present process in that the electrophile enters from the naphthalene face opposite to the entry of the organolithium reagent. A number of organolithiums have been investigated

  将多种有机锂试剂添加到1-萘恶唑啉和2-萘恶唑啉中，然后用亲电试剂捕集，可得到高产率的标题化合物。很高的立体选择性是本发明方法的特征，因为亲电试剂从与有机锂试剂进入相反的萘面进入。已经研究了许多有机锂，并且发现从四取代的锡烷原位生成有机锂提供了用于将亲核加成到萘中的优良试剂。恶唑啉的去除有效地导致了甲酰基或羟甲基-1,2-二氢萘。
• The ruthenium-catalyzed silylation of aromatic CH bonds with triethylsilane
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mitsutaka Matsumoto、Kazuyuki Tsuchiya、Kimitaka Igi、Tomoo Hayamizu、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00448-0

  日期：2003.11

  experiment using phenyloxazoline-d5 was carried out in the absence of olefin, partial H/D scrambling occurred between the ortho positions of the phenyloxazoline and the SiH of triethylsilane. This labeling experiment indicates that CH bond cleavage is not the rate-determining step and that a rapid equilibrium prior to CSi bond formation (i.e. the reductive elimination step) occurs in this catalytic reaction

  Ru 3（CO）12催化的芳族化合物（如芳唑，芳胺和芳基吡啶）与三乙基硅烷（2）的反应可产生甲硅烷基化产物，收率良好或优异。酰胺基和酯基也可以用作导向基团。在几乎所有情况下，CSi键的形成都在邻位发生给指导小组。该偶联反应对给电子基团和吸电子基团例如甲氧基，氟和三氟甲基均是耐受的。我们预期使用2-萘基-3-甲基吡啶不会导致偶联产物的形成，因为甲基和8位的氢原子之间的强烈空间排斥会强烈地抑制a的获得。共面几何。然而，有趣的是，2-萘基-3-甲基吡啶的反应以定量收率得到了相应的甲硅烷基化产物。该观察表明，金属环中间体的形成对于进行催化反应不是必需的。使用苯恶唑啉进行氘标记实验时-d 5由于在没有烯烃的条件下进行，在苯基恶唑啉的邻位和三乙基硅烷的Si 3 H之间发生了部分H / D加扰。该标记实验表明，CH键断裂不是决定速率的步骤，并且在该催化反应中发生了CSi键形成之前的快速平衡（即还原消除步骤）。
• Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39930001489

  日期：——

  4,5-Dihydro-2-(1-alkyl- or 1-aryl-sulfinylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyloxazoles 3–6 undergo substitution reactions on treatment with Grignard reagents; the optically active sulfoxide 14 on treatment with 1-naphthylmagnesium bromide furnished the 1,1-binaphthyl 15 in 60% enantiomeric excess (e.e.).

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。

表征谱图