2-(溴甲基)-5-硝基苯酚 | 26647-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-nitrobenzylbromid
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-nitrophenol
• CAS: 26647-60-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: GFIKQUPVPVZTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-硝基苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-(methoxy-d3)-1-(methoxymethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  电子冲击研究。第XCIV部分。负离子质谱中的Retro-Diels–Alder反应。硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英

  摘要：

  对于硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，报道了由负离子引起的特定的逆Diels-Alder反应的第一个例子。硝基-1,3-苯并二恶英的逆反应程度取决于硝基相对于氧化环的位置。为了使各种重排过程的机理合理化，已经使用了模型化合物的碎片化方法。

  DOI：

  10.1039/p29750000724
• 作为产物：
  描述：

  7-Nitro-1,3-benzodioxin 在 盐酸 作用下， 生成 2-(溴甲基)-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  电子冲击研究。第XCIV部分。负离子质谱中的Retro-Diels–Alder反应。硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英

  摘要：

  对于硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，报道了由负离子引起的特定的逆Diels-Alder反应的第一个例子。硝基-1,3-苯并二恶英的逆反应程度取决于硝基相对于氧化环的位置。为了使各种重排过程的机理合理化，已经使用了模型化合物的碎片化方法。

  DOI：

  10.1039/p29750000724

文献信息

• Catalyst-Free [4+2] Cycloaddition of Ynamides with 2-Halomethyl Phenols To Construct 2-Amino-4<i>H</i>-Chromenes and α-Halo Enamides Simultaneously
  作者：Hao Wen、Weibo Yan、Ping Chen、Yu Li、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01258

  日期：2020.10.16

  We report the development of a facile protocol for the [4+2] cycloaddition of ynamides and 2-halomethyl phenols to afford the corresponding 2-amino-4H-chromenes and α-halo enamides under catalyst-free conditions. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits good tolerance toward various functional groups and generates high yields. The plausible mechanism involves the formation of an active

  我们报道了在无催化剂条件下为酰胺和2-卤代甲基苯酚的[4 + 2]环加成反应提供相应的2-氨基-4 H-色烯和α-卤代酰胺的简便方案的发展。反应在温和的条件下进行，对各种官能团表现出良好的耐受性，并产生高收率。可能的机理包括活性中间体酮亚胺以及邻亚甲基醌的形成。
• US6326179B1
  申请人：——

  公开号：US6326179B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• Electron impact studies. Part XCIV. Retro-Diels–Alder reaction in negative-ion mass spectrometry. Nitro-2H,4H-1,3- and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：John H. Bowie、Ah Chai Ho

  DOI：10.1039/p29750000724

  日期：——

  The first examples of specific retro-Diels–Alder reactions occurring from negative ions are reported for nitro-2H,4H-1,3- and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. The extent of the retro-reaction from the nitro-1,3-benzodioxins is dependent upon the position of the nitro-group relative to the oxygenated ring. The fragmentation of model compounds has been used in order to rationalise the mechanism(s) of the

  对于硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，报道了由负离子引起的特定的逆Diels-Alder反应的第一个例子。硝基-1,3-苯并二恶英的逆反应程度取决于硝基相对于氧化环的位置。为了使各种重排过程的机理合理化，已经使用了模型化合物的碎片化方法。