Diethyl (2-phenylpropyl)phosphonate | 153968-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (2-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-2-phenylpropylphosphonat；Phosphonic acid, (2-phenylpropyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphorylpropan-2-ylbenzene
• CAS: 153968-18-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: DGNVNRBCJGRDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-chloro-1-diethoxyphosphorylprop-1-en-2-yl]benzene 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lowen Gregory T., Almond Merrick R., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4548-4550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceleration of nucleophilic addition to vinylphosphonates and vinyl phosphine oxides by chlorotrimethylsilane
  作者：Kamyar Afarinkia、Hayley M. Binch、Chetna Modi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01612-8

  日期：1998.10

  Chlorotrimethylsilane significantly accelerates the conjugate addition of alkyl cuprates to vinylphosphonates.

  氯三甲基硅烷可显着加速烷基铜酸酯与乙烯基膦酸酯的共轭加成。
• The Ionic Reaction in the Chlorophosphonation of Alkylbenzenes
  作者：Toshihiro Okada、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.47.2251

  日期：1974.9

  chlorophosphonated products. Those diphenylmethane derivatives may be formed by the electrophilic attack of the benzylic cations, presumably resulting from electron transfer from the benzylic radicals to phosphorus trichloride with the participation of the oxygen or oxy radical, upon toluene, p-xylene, ethylbenzene, or diphenylmethane. α-Methylstyrene may be formed by the elimination of a proton from the intermediate

  甲苯、对二甲苯、乙苯和二苯甲烷的氯膦化反应得到甲基二苯甲烷；2,4',5-三甲基二苯基甲烷和乙基-1,1-二苯基乙烷；和对苄基三苯基甲烷分别为主要产品。异丙苯生成 α-甲基苯乙烯、4-甲基-2,4-二苯基戊烯-1、4-甲基-2,4-二苯基戊烯-2 和 1,1,3-三甲基-3-苯基茚满，以及普通的氯膦酸化产物. 这些二苯甲烷衍生物可以通过苄基阳离子的亲电攻击形成，推测是由于在氧或氧自由基的参与下，电子从苄基自由基转移到三氯化磷，在甲苯、对二甲苯、乙苯或二苯甲烷上。α-甲基苯乙烯可以通过从中间体 1,1-二甲基苄基阳离子中消除质子而形成，以与上述类似的方式从异丙苯中得到。二苯基戊烯和苯基茚满衍生物可以通过酸催化的α-甲基二聚反应形成...
• Cyclization of α,β,ψ,ω-Unsaturated Bisphosphonates Using Organolithium-Initiated Conjugate Addition−Michael Tandem Reaction
  作者：Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol991024h

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The reaction of alpha,beta,psi,omega-unsaturated bisphosphonates 1 with organolithiums afforded conjugate addition-Michael tandem cyclization products 3 and deprotonation-Michael cyclization products 5. Highly stereoselective deuteration of the intermediates proved the stereochemistry of lithium phosphonates 10, 13, and 15.
• A Novel Synthesis of Phosphonates from Diethyl (Trichloromethyl)phosphonate
  作者：Gregory T. Lowen、Merrick R. Almond

  DOI：10.1021/jo00095a033

  日期：1994.8

  Commercially available diethyl (1,1,1-trichloromethyl)phosphonate was reacted with aldehydes and ketones to generate (chlorovinyl)phosphonates in a single step. These intermediates could be hydrogenated in high yields to the corresponding saturated phosphonates.
• Muller, E. L.; Modro, T. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 668 - 672
  作者：Muller, E. L.、Modro, T. A.

  DOI：——

  日期：——