diethyl (pyridin-3-ylethynyl)phosphonate | 63671-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (pyridin-3-ylethynyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (3-pyridinylethynyl)phosphonate；pyridin-3-ylethynyl-phosphonic acid diethyl ester；Phosphonic acid, (3-pyridinylethynyl)-, diethyl ester；3-(2-diethoxyphosphorylethynyl)pyridine
• CAS: 63671-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃P
• 分子量: 239.211
• InChiKey: WGSJIYGIKVGWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (pyridin-3-ylethynyl)phosphonate 在 三丁基膦 、 HO₄S^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 丁酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 tetraethyl 1,2-epoxy-2-(pyridine-3-yl)ethyl bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide 的 Dioxirane 氧化：一种合成新型 1,2-Epoxy-2-aryl Ethylgembisphosphonate 的便捷方法

  摘要：

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084

  DOI：

  10.1002/hc.21084
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 diethyl ethynylphosphonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 生成 diethyl (pyridin-3-ylethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔膦酸二乙酯：一种用于制备 1-炔基和 1,3-丁二酮 NE-1,4-二膦酸的多功能合成材料

  摘要：

  摘要 乙炔基膦酸二乙酯 (1) 与几种芳香族碘化物在 Sonogashira 条件下 (Cl2Pd(PPh3)2/CuI/Et3N) 之间的交叉偶联反应仅产生微量的预期 1-炔基膦酸酯。使用 Pd(OAc)2/2PPh3/Et3N 代替之前的催化体系后，产率约为 20%。涉及 1 和矿山的副反应被证明是造成这些低产量的原因。已经进行了 1 与 EtMgBr 和 t-BuLi 的金属化，并且 MC≡CP(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) 衍生物已通过与 Me3SiCl 或 Ph3iCl 的反应进行表征。容易获得有机锂化合物使得锌类似物（M = ZnCl）与芳香碘化物（C6H5I、p-MeOC6H41、p-O2NC6H4I、p-1C6H4I、2-碘噻吩）的合成成为可能。 Pd(PPh3)4, 以合理的产率得到 1-炔基膦酸二乙酯。1 在 Hay 条件下（CuCl/TMEDA:丙酮

  DOI：

  10.1080/10426500008043685

文献信息

• Direct synthesis of alkynylphosphonates from alkynes and phosphite esters catalyzed by Cu/Cu₂O nanoparticles supported on Nb₂O₅
  作者：Tao Yuan、Fei Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c8nj03206h

  日期：——

  aerobic oxidative coupling of alkynes and phosphite esters can be catalyzed by Cu/Cu2O nanoparticles supported on Nb2O5 (Cu/Cu2O@Nb2O5) to efficiently afford alkynylphosphonates. The catalyst can be reused by filtration and reduction. According to the results of control experiments and characterization data, the supporter Nb2O5 can reduce the electronic density of Cu and absorb the phosphite esters

  炔烃和亚磷酸酯的需氧氧化偶联可以通过负载在Nb 2 O 5上的Cu / Cu 2 O纳米颗粒（Cu / Cu 2 O @ Nb 2 O 5）进行催化，从而有效地得到炔基膦酸酯。催化剂可以通过过滤和还原再利用。根据控制实验和表征数据的结果，载体Nb 2 O 5的强路易斯酸位点可以降低Cu的电子密度并吸收亚磷酸酯，从而可以有效地增强反应。
• An efficient and recyclable silica-supported carbene-Cu(II) catalyst for the oxidative coupling reaction of terminal alkynes with H-phosphonates under base-free reaction conditions
  作者：Ping Liu、Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.1847

  日期：2011.11

  The oxidative coupling reactions of terminal alkynes with H‐phosphonates were explored using SiO2−NHC−Cu(II) (5.0 mol%) as catalyst at room temperature under base‐free reaction conditions. The reactions of a variety of terminal alkynes with H‐phosphonates generated the corresponding alkynylphosphonate products in good to excellent yields. In addition, SiO2−NHC−Cu(II) could be recovered and recycled

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A new simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (EtO)2P(O)CCl3 as precursor
  作者：Rachel Dizière、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00131-1

  日期：1996.3

  1-Alkynylphosphonates 4 were obtained from (EtO)2P(O)CCl31 and aldehydes in a one-pot procedure. It involves the formation of α-chlorovinyl phosphonate intermediates 3 by a Peterson olefination reaction followed by dehydrochlorination with LiHMDS.

  通过一锅法从（EtO）2 P（O）CCl 3 1和醛中获得1-炔基膦酸酯4。它涉及通过彼得森烯化反应形成α-氯乙烯基膦酸酯中间体3，然后用LiHMDS脱氯化氢。
• DIETHYL ETHYNYLPHOSPHONATE: A VERSATILE SYNTHON FOR THE PREPARATION OF 1-ALKYNYL- AND 1,3-BUTADIY NE-1,4-DIYLPHOSPHONATES
  作者：Sylvain G. Dutremez、Christian Guerin、Bernard J.L. Henner、Veronique Tomberli

  DOI：10.1080/10426500008043685

  日期：2000.5.1

  responsible for these low yields. Metalation of 1 with EtMgBr and t-BuLi has been carried out and the M-C≡C-P(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) derivatives have been characterized via reaction with Me3SiCl or Ph3iCl. The easy access to the organolithium compound has made possible the synthesis of the zinc analog (M = ZnCl) which reacts with aromatic iodides (C6H5I, p-MeOC6H41, p-O2NC6H4I, p-1C6H4I, 2-iodothiophene), in

  摘要 乙炔基膦酸二乙酯 (1) 与几种芳香族碘化物在 Sonogashira 条件下 (Cl2Pd(PPh3)2/CuI/Et3N) 之间的交叉偶联反应仅产生微量的预期 1-炔基膦酸酯。使用 Pd(OAc)2/2PPh3/Et3N 代替之前的催化体系后，产率约为 20%。涉及 1 和矿山的副反应被证明是造成这些低产量的原因。已经进行了 1 与 EtMgBr 和 t-BuLi 的金属化，并且 MC≡CP(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) 衍生物已通过与 Me3SiCl 或 Ph3iCl 的反应进行表征。容易获得有机锂化合物使得锌类似物（M = ZnCl）与芳香碘化物（C6H5I、p-MeOC6H41、p-O2NC6H4I、p-1C6H4I、2-碘噻吩）的合成成为可能。 Pd(PPh3)4, 以合理的产率得到 1-炔基膦酸二乙酯。1 在 Hay 条件下（CuCl/TMEDA:丙酮
• Dioxirane Oxidation of 2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide: A Convenient Approach for the Synthesis of Novel 1,2-Epoxy-2-aryl Ethyl<i>gem</i>bisphosphonates
  作者：Marthe Carine Djuidje Fotsing、Neil Coville、Xavier Yangkou Mbianda

  DOI：10.1002/hc.21084

  日期：2013.5

  The synthesis of tetraethyl 1,2-epoxy-2-aryl ethylgembisphosphonates by direct epoxidation of 2-aryl,vinyl-1,1-diphosphonate derivatives with ethyl methyldioxirane generated in situ from potassium hydrogen monopersulfate (caroate) and butanone in a phase transfer system is reported. The epoxides were isolated in excellent yields and fully characterized by spectral and microanalytical data. © 2013 Wiley

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084