((Z)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 77078-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(Z)-2,6-dimethylhept-3-en-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 77078-60-5
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: CAGMQMIUDOYGDA-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride 、 ((Z)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Diethoxyphosphorylsulfanyl-2,6-dimethylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes

  摘要：

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1329
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二异丁基酮 在 lithium diphenylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((Z)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺锂形成的动力学烯醇化物：碱度对选择性的影响。

  摘要：

  在四氢呋喃溶剂中，使用在苯环（4a-e）上具有不同吸电子和供电子取代基的芳基锂锂，将五种酮R1COCH2R2（1a-e）烯醇化。适中的电子释放基团或吸电子基团不影响醇的选择性，但强的吸电子取代基显着提高了烯醇盐的选择性，从而主要生成Z-烯醇盐。用三氯苯胺锂（5）和二苯酰胺锂（6）达到了出色的选择性。根据对过渡态紧密度的电子影响，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0263465

文献信息

• A Convenient and Stereoselective Synthesis of Alk-2-enenitriles
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1188

  日期：1997.3

  A convenient and stereoselective synthesis of alk-2-enenitriles based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl)thiophosphates and Se-(β-oxoalkyl)selenophosphates with potassium cyanide in the presence of 18-crown-6 is described.

  描述了基于容易获得的S-(β-氧代烷基)硫代磷酸酯和Se-(β-氧代烷基)硒代磷酸酯与氰化钾在18-冠-6存在下的反应的烷-2-烯腈的方便和立体选择性合成。
• GaCl3 Promoted one-step α,α-diethynylation and α,α-diethenylation reactions of silyl enol ethers
  作者：Ryo Amemiya、Yutaka Miyake、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.025

  日期：2006.3

  In the presence of GaCl3 and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylpyridine, alpha-monosubstituted silyl enol ethers were alpha,alpha-diethynylated with a chlorosilylacetylene in one step. An analogous reaction using a silylacetylene gave alpha,alpha-diethenylated ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Kinetic Enolate Formation:  Steric vs Electronic Effects
  作者：Linfeng Xie、Kurt M. Isenberger、Gary Held、Linnea M. Dahl

  DOI：10.1021/jo971260a

  日期：1997.10.1
• A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1329

  日期：1997.10

  A convenient and stereoselective synthesis of episulfides based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl) thiophosphate with sodium borohydride and their conversion into alkenes is described.

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。
• Kinetic Enolate Formation by Lithium Arylamide:  Effects of Basicity on Selectivity
  作者：Linfeng Xie、Keith Vanlandeghem、Kurt M. Isenberger、Carolyn Bernier

  DOI：10.1021/jo0263465

  日期：2003.1.1

  Five ketones R1COCH2R2 (1a-e) were enolized in tetrahydrofuran solvent employing lithium arylamides with different electron-withdrawing and -donating substituents on the phenyl ring (4a-e). Enolate selectivity is unaffected by a moderate electron-releasing or -withdrawing group, but significantly enhanced by strong electron-withdrawing substituents to yield predominantly Z-enolate. Outstanding selectivity

  在四氢呋喃溶剂中，使用在苯环（4a-e）上具有不同吸电子和供电子取代基的芳基锂锂，将五种酮R1COCH2R2（1a-e）烯醇化。适中的电子释放基团或吸电子基团不影响醇的选择性，但强的吸电子取代基显着提高了烯醇盐的选择性，从而主要生成Z-烯醇盐。用三氯苯胺锂（5）和二苯酰胺锂（6）达到了出色的选择性。根据对过渡态紧密度的电子影响，对结果进行了合理化。