tert-butyl (N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)sulfamoyl)carbamate | 853758-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)sulfamoyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxysulfamoyl]carbamate
• CAS: 853758-92-6
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂O₅SSi
• 分子量: 326.489
• InChiKey: OHZMTVHAXZKDJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)sulfamoyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2,6-thiadiazinane-2-carbonylchloride 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE

  摘要：

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  WO2018218190A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 tert-butyl (N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)sulfamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE

  摘要：

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  WO2018218190A1

文献信息

• Synthetic methodology for the preparation of N-hydroxysulfamides
  作者：Krishnaswamy Devanathan、Jennifer A. Bell、Patricia C. Wilkins、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.037

  日期：2007.11

  A convenient synthesis of a variety of substituted N-hydroxysulfamides from chlorosulfonyl isocyanate is reported. Alkyl groups can be introduced selectively on the N-Boc nitrogen of key intermediates 1a or 1b using the Mitsunobu reaction with alcohols. Subsequently the nitrogen carrying the silyloxy group can be alkylated under traditional conditions. Deprotection to the desired N-hydroxysulfamide

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。
• Structure−Activity Studies of Urea, Carbamate, and Sulfonamide Derivatives of Acylfulvene
  作者：Trevor C. McMorris、Ramesh Chimmani、Kashinatham Alisala、Michael D. Staake、Gangadasu Banda、Michael J. Kelner

  DOI：10.1021/jm901384s

  日期：2010.2.11

  analogues that retain key functional groups required for biological activity including the reactive cyclopropylmethyl carbinol and α,β-unsaturated ketone. As described here, we synthesized a variety of urea, carbamate, and sulfonamide derivatives that retain key functional groups and display potent biological activity toward target solid tumor cells in vitro but are relatively nontoxic toward a nontarget

  Illudin S和M（1，2）处于担子菌发现剧毒倍半萜Omphalotus illudens。伊路菌素具有较低的治疗指数，但酰基富烯衍生物对多种耐多药肿瘤表现出有效的体内抗肿瘤活性。酰基富勒酸铅（4），伊洛富尔芬（5），在一项IIB期随机临床试验中，转移性激素难治性前列腺癌患者在两种不同的标准化学治疗方案治疗之前均无效，从而显着提高了其总生存率。依洛富芬是独特的，因为伯烯丙基羟基可被多种亲核试剂取代以生成类似物，这些类似物保留了生物活性所需的关键官能团，包括反应性环丙基甲基甲醇和α，β-不饱和酮。如此处所述，我们合成了多种尿素，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物，这些衍生物保留了关键的功能基团，并在体外对目标实体瘤细胞表现出强大的生物活性，但对非目标B细胞衍生的细胞系则无毒。
• Carbonic anhydrase inhibitors: synthesis and inhibition of cytosolic/tumor-associated carbonic anhydrase isozymes I, II, IX, and XII with N-hydroxysulfamides—a new zinc-binding function in the design of inhibitors
  作者：Jean-Yves Winum、Alessio Innocenti、Jihane Nasr、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.091

  日期：2005.5

  A small library of N-hydroxysulfamides was synthesized by an original approach in order to investigate whether this zinc-binding function is efficient for the design of inhibitors targeting the cytosolic (hCA I and II) and transmembrane, tumor-associated (hCA IX and XII) isozymes of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2. 1.1). The parent derivative, N-hydroxysulfamide was a more potent inhibitor as compared to sulfamide or sulfamic acid against all isozymes, with inhibition constants in the range of 473 nM-4.05 mu M. Its substituted n-decyl-, n-dodecyl-, benzyl-, and biphenylmethyl-derivatives were less inhibitory against hCA I (K(I)s in the range of 5.8-8.2 mu M) but more inhibitory against hCA II (K(I)s in the range of 50.5-473 nM). The same situation was true for the tumor-associated isozymes, with K(I)s in the range of 353-790 nM against hCA IX and 372-874 nM against hCA XII. Some sulfamides/sulfamates possessing similar substitution patterns have also been investigated for the inhibition of these isozymes, being shown that in some particular cases sulfamides are more efficient inhibitors as compared to the corresponding sulfamates. Potent CA inhibitors targeting the cytosolic or tumor-associated CA isozymes can thus be designed from various classes of sulfonamides, sulfamides, or sulfamates and their derivatives, considering the extensive interactions in which the inhibitor and the enzyme active site are engaged, based on recent X-ray crystallographic data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。