(E)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne | 187458-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne
• 英文别名: (E)-trimethyl(3-methyl-3-penten1-ynyl)silane；trimethyl-[(E)-3-methylpent-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 187458-18-0
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: GCOWLILXRLEWIE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Ohanessian, Gilles; Six, Yvan; Lallemand, Jean-Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 11, p. 1143 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到(E)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

文献信息

• Ohanessian, Gilles; Six, Yvan; Lallemand, Jean-Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 11, p. 1143 - 1148
  作者：Ohanessian, Gilles、Six, Yvan、Lallemand, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of 5,6-Disubstituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones and 6-Substituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones, Including Fusalanipyrone and Gibepyrone A
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  The 6-substituted 3-bromo-5-iodo-2(2H)-pyranones 11, prepared by iodolactonization of the corresponding 5-substituted (E)-2-bromo-2-en-4-ynoic acids 10, were used as precursors to 5,6-disubstituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 8 and 6-substituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 7. The synthesis of compounds 8 involved two consecutive Stille-type reactions, whereas the approach followed to prepare compounds 7

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的