1-(phenylaminomethyl)naphthalen-2-ol | 6638-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylaminomethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(N-phenylaminomethyl)-2-naphthol；1-phenylaminomethyl-2-naphthol；1-Anilinomethyl-[2]naphthol；1-[(Phenylamino)methyl]naphthalen-2-ol；1-(anilinomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 6638-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ONZQZPLUYZQTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  454.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylaminomethyl)naphthalen-2-ol 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到苯并[a]吖啶
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041
• 作为产物：
  描述：

  1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-(phenylaminomethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041

文献信息

• Synthesis, IR spectral studies and quantum-chemical calculations on 1,2-dihydronaphto[1,2-e]oxazine-3-thiones and 3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-thione
  作者：Hikmet Agirbas、Seda Sagdinc、Fatma Kandemirli、Dilek Ozturk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.07.010

  日期：2007.3

  1 H NMR, IR spectroscopic data and elemental analyses. AM1, PM3 and ab initio (at Hartree-Fock level with 3-21G basis set) methods were used to study the molecular geometry of the compounds. A complete infrared spectral analysis of the oxazines has been performed in this paper. Observed frequencies of the molecules were compared with calculated normal mode analysis which was car- ried out on the basis

  羟基-1-萘醛(1)与取代苯胺反应生成1-(取代苯基亚氨基甲基)萘)-2-醇(2)。用 NaBH4 还原这些亚胺得到 1-((取代的苯基氨基甲基)萘)-2-醇 (3)，将其用硫光气环化得到相应的 2-取代的苯基-1,2-二氢萘(1,2-e)恶嗪-3-硫酮 (4)。3-对甲苯基-3,4-二氢苯并(e)(1,3)恶嗪-2-硫酮(8)也通过同样的方式得到。这些新化合物的结构由 1 H NMR、IR 光谱数据和元素分析确定。AM1、PM3 和 ab initio（在 Hartree-Fock 水平，具有 3-21G 基组）方法用于研究化合物的分子几何形状。本文对恶嗪进行了完整的红外光谱分析。将观察到的分子频率与基于 RHF/3-21G 方法进行的计算正常模式分析进行比较。振动带的分配（在 1760-400 cm i1 的范围内）已经通过考虑从头振动分析的结果来执行。通过半经验 AM1 和 ab initio
• Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280
  作者：Kaupp, Gerd、Schmeyers, Jens、Boy, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• 68. Some addition reactions of the azomethinic group
  作者：D. Philpott、W. J. Jones

  DOI：10.1039/jr9380000337

  日期：——
• Zipplies,F., Diss. <Tuebingen 1939>S.14
  作者：Zipplies,F.

  DOI：——

  日期：——