2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylethyl carbamate | 925982-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylethyl carbamate
• 英文别名: ethyl (2-cyano-3,3-bis(methylthio)acryloyl)carbamate；ethyl N-[2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoyl]carbamate
• CAS: 925982-33-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: YCAQHYKNFGQKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylethyl carbamate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 5,7-Diamino-1-prop-2-enylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOMATERIAL COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND ASSEMBLY
  [FR] COMPOSITIONS DE NANOMATÉRIAU, SYNTHÈSE ET ASSEMBLAGE

  摘要：

  一系列仿生化合物的组成或装配包括模拟或在结构上类似于核酸碱基对的化学结构。纳米管和试剂的复合物可用于将试剂输送到个体的细胞或身体组织中，用于治疗和诊断目的。示例化合物包括Formula (I)、(III)、(V)或(VII)的化合物，或Formula (II)、(IV)、(VI)或(VIII)的化合物。

  公开号：

  WO2016081522A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-cyano-3-(ethoxycarbonylamino)-3-oxoprop-1-ene-1,1-bis-thiolate 、 碘甲烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Janus-AT基础：合成，自组装和固态结构

  摘要：

  具有确定的氢键接受和给定能力的杂环的高产率合成提供了自组装结构的设计和对生物靶标的特异性识别。本文中，我们报告了三种自我互补的尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成和固态结构，其中每一种都呈现出与腺嘌呤固有互补的标准ADA面孔和与尿嘧啶/胸腺嘧啶互补的合成附加DAD面孔。这些杂环从未被报道过或表征过，它们代表了二氨基嘌呤-尿嘧啶/胸腺嘧啶杂种，在三种情况中的两种中，它们与先前报道的G和C杂环杂种有关。所有三个杂环结晶后可提供第一张X射线能够实现ADA-DAD配对的自互补杂环的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo061840k

文献信息

• A Pyrimidopyrimidine Janus-AT Nucleoside with Improved Base-Pairing Properties to both A and T within a DNA Duplex: The Stabilizing Effect of a Second Endocyclic Ring Nitrogen
  作者：Eric Largy、Wenbo Liu、Abid Hasan、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201303867

  日期：2014.2.3

  Janus bases are heterocyclic nucleic acid base analogs that present two different faces able to simultaneously hydrogen bond to nucleosides that form Watson–Crick base pairs. The synthesis of a Janus‐AT nucleotide analogue, NJAT, that has an additional endocyclic ring nitrogen and is thus more capable of efficiently discriminating T/A over G/C bases when base‐pairing in a standard duplex‐DNA context

  Janus碱基是杂环核酸碱基类似物，具有两个不同的面，能够同时与形成Watson-Crick碱基对的核苷进行氢键键合。描述了Janus-AT核苷酸类似物N J AT的合成，该核苷酸类似物具有额外的环内环氮，因此在标准双链DNA上下文中进行碱基配对时，能够更有效地区分G / C碱基上的T / A。 。最终转化成亚磷酰胺提供了掺入寡核苷酸的能力。与第一代碳环Janus杂环相反，它在生理pH下保持未质子化状态，因此与A或T碱基形成非常稳定的Watson-Crick碱基对。生物物理和计算方法表明，NJ AT是序列特异性基因组靶向的改良候选者。
• NANOMATERIAL COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND ASSEMBLY
  申请人：Rhode Island Hospital

  公开号：EP3220914B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• [EN] NANOMATERIAL COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND ASSEMBLY<br/>[FR] COMPOSITIONS DE NANOMATÉRIAU, SYNTHÈSE ET ASSEMBLAGE
  申请人：RHODE ISLAND HOSPITAL

  公开号：WO2016081522A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Compositions or an assembly of a series of biomimetic compounds include chemical structures that mimic or structurally resemble a nucleic acid base pair. Complexes of nanotubes and agents are useful to deliver agents into the cells or bodily tissues of individuals for therapeutic and diagnostic purposes. Exemplary compounds include those of Formula (I), (III), (V) or (VII), or of Formula (II), (IV), (VI) or (VIII).

  一系列仿生化合物的组成或装配包括模拟或在结构上类似于核酸碱基对的化学结构。纳米管和试剂的复合物可用于将试剂输送到个体的细胞或身体组织中，用于治疗和诊断目的。示例化合物包括Formula (I)、(III)、(V)或(VII)的化合物，或Formula (II)、(IV)、(VI)或(VIII)的化合物。
• Janus-AT Bases:  Synthesis, Self-Assembly, and Solid State Structures
  作者：Ali Asadi、Brian O. Patrick、David M. Perrin

  DOI：10.1021/jo061840k

  日期：2007.1.1

  complementary to uracil/thymine. These heterocycles, which have never before been reported or characterized, represent diaminopurine−uracil/thymine hybrids that, in two of the three cases, relate to previously reported heterocyclic hybrids of G and C. All three heterocycles crystallized to afford the first X-ray crystal structures of self-complementary heterocycles capable of ADA−DAD pairing. The potential

  具有确定的氢键接受和给定能力的杂环的高产率合成提供了自组装结构的设计和对生物靶标的特异性识别。本文中，我们报告了三种自我互补的尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成和固态结构，其中每一种都呈现出与腺嘌呤固有互补的标准ADA面孔和与尿嘧啶/胸腺嘧啶互补的合成附加DAD面孔。这些杂环从未被报道过或表征过，它们代表了二氨基嘌呤-尿嘧啶/胸腺嘧啶杂种，在三种情况中的两种中，它们与先前报道的G和C杂环杂种有关。所有三个杂环结晶后可提供第一张X射线能够实现ADA-DAD配对的自互补杂环的晶体结构。