ethyl 5,8-dimethoxyisochromane-3-carboxylate | 187596-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 5,8-dimethoxyisochromane-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl(5,8-dimethoxyisochroman-3-yl)formate；ethyl 5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene-3-carboxylate
• CAS: 187596-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DSMPCXUXCDJZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,8-dimethoxyisochromane-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-formyl-5,8-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic anthracycline analogs

  摘要：

  描述了一种新型吡喃杂环蒽环类衍生物，对癌症和肿瘤的治疗具有用处，如乳腺癌、白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌、肾癌和黑色素瘤。此外，这些化合物可以在体外用于治疗癌性骨髓，然后再将该骨髓移植给患者。还描述了药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05593970A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2,3-benzoxathiin-3-oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以26 %的产率得到ethyl 5,8-dimethoxyisochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sultines 在 Oxa-Diels-Alder 反应中作为邻喹啉二甲烷前体：功能化异色满的合成

  摘要：

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。

  DOI：

  10.1055/a-2236-9589

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTHRACYCLIONE AND ANTHRACYCLINE ANALOGS
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0533744A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5593970A
  申请人：——

  公开号：US5593970A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] HETEROCYCLIC ANTHRACYCLIONE AND ANTHRACYCLINE ANALOGS
  申请人：——

  公开号：WO1991019725A2

  公开（公告）日：1991-12-26

  [EN] Heterocyclic anthracyclinone and anthracycline derivatives are described, which are useful in the treatment of cancer and tumors, such as breast cancer, leukemia, lung cancer, colon cancer, ovarian cancer, renal cancer, CNS cancer and melanoma. Pharmaceutical compositions and methods of preparing the compounds are also described.
  [FR] On décrit des dérivés hétérocycliques d'anthracycline et d'anthracyclinone utiles au traitement des cancers et des tumeurs par exemple le cancer du sein, la leucémie, le cancer du poumon, le cancer du côlon, le cancer ovarien, le cancer du rein, le cancer du système nerveux central et le mélanome. On décrit également des compositions pharmaceutiques et des procédés de préparation des composés.
• Heterocyclic anthracycline analogs
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05593970A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel pyrano heterocyclic anthracycline derivatives are described, which are useful in the treatment of cancer and tumors, such as breast cancer, leukemia, lung cancer, colon cancer, ovarian cancer, renal cancer, and melanoma. As well, these compounds may be used ex vivo for the treatment of cancerous bone marrow before retransplanting said marrow in a patient. Pharmaceutical compositions and methods of preparing the compounds are also described.

  描述了一种新型吡喃杂环蒽环类衍生物，对癌症和肿瘤的治疗具有用处，如乳腺癌、白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌、肾癌和黑色素瘤。此外，这些化合物可以在体外用于治疗癌性骨髓，然后再将该骨髓移植给患者。还描述了药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。