trans-1-chloro-2-methoxycyclohexane | 18424-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-chloro-2-methoxycyclohexane
• 英文别名: trans-1-methoxy-2-chlorocyclohexane；anti-1-chloro-2-methoxycyclohexane；(+/-)-trans-2-chloro-1-methoxy-cyclohexane；(+/-)-trans-2-Chlor-1-methoxy-cyclohexan；trans-1-Chlor-2-methoxycyclohexan；trans-2-Methoxy-cyclohexylchlorid；(1R,2R)-1-Chloro-2-methoxycyclohexane
• CAS: 18424-56-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: IQROCIJKTDOQDL-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-184 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 甲醇 、 氯 作用下， 生成 trans-1-chloro-2-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Irwin; Hennion, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Mode of decomposition of chloro- and fluoro-formates of some carbohydrates and related compounds
  作者：N. Baggett、K.W. Buck、A.B. Foster、R. Jefferis、J.M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80188-3

  日期：1967.6

  established that thermal and catalytic decomposition of certain alkyl haloformates affords dialkyl carbonates in addition to alkyl halides. Pyridine(or quinoline)-catalysed decomposition of ethyl and cyclohexyl chloroformate and ethyl fluoroformate affords high yields of alkyl halides, but cyclohexyl fluoroformate yields a significant proportion of dialkyl carbonate. In compounds containing the structural unit

  摘要已经确定，某些烷基卤甲酸酯的热催化分解除烷基卤化物外，还提供碳酸二烷基酯。吡啶（或喹啉）催化的氯甲酸乙酯和氯甲酸环己酯和氟代甲酸乙酯的分解可提供高产率的烷基卤化物，但氟代环己基酯可产生相当大比例的碳酸二烷基酯。在含有结构单元O·CC·O·CO·Hal的化合物中，氯甲酸酯会生成烷基氯和碳酸二烷基酯，而在氟甲酸酯中，碳酸二烷基酯是唯一的产物。已经检查了以下化合物的卤素形式：环己烷甲醇，2-（羟甲基）四氢吡喃，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-DL 0木糖醇和反式-2-甲氧基环己醇。
• A Novel Method for the Conversion of Halide Anion to the Positive Halogen by Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Application to Oxyhalogenation of Olefin
  作者：Masato Yoshida、Hideki Mochizuki、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.63.3704

  日期：1990.12

  Bromide and chloride anions could be readily oxidized into positive halogens by treating with p-nitrobenzenesulfonyl peroxide. The positive halogens, thus formed, reacted with olefins to give epihalonium ions, which were trapped by oxygen nucleophiles inter- or intramolecularly to afford oxyhalogenated compounds.

  溴离子和氯离子可以通过使用对硝基苯磺酸过氧化物进行处理而被容易地氧化成正卤素。由此形成的正卤素与烯烃反应生成卤镎离子，这些卤镎离子随后被氧亲核试剂分子内或分子间捕获，形成氧卤化化合物。
• Reaction of alkylhypochlorites and xenon difluoride with cyclohexene
  作者：Dale F. Shellhamer、Mark J. Horney、Andrew L. Toth、Victor L. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60891-2

  日期：1992.11

  Reactions of alkylhypochlorites and xenon difluoride with cyclohexene give primarily 1-chloro-2-fluorocyclohexanes via formation of a complex between xenon difluoride and the alkylhypochlorite.

  次氯酸亚烷基酯和二氟化氙与环己烯的反应通过在二氟化氙和次氯酸烷基酯之间形成络合物，主要生成1-氯-2-氟环己烷。
• Mendonca, Gabriela Fonseca; Sanseverino, Antonio Manzolillo; Mattos, Marcio C. S. de, Synthesis, 2003, # 1, p. 45 - 48
  作者：Mendonca, Gabriela Fonseca、Sanseverino, Antonio Manzolillo、Mattos, Marcio C. S. de

  DOI：——

  日期：——