Apoyohimbin | 2671-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: Apoyohimbin
• 英文别名: yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；Yohimb-16-en-16-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,15R,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 2671-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DFDNBRUSLQYVNA-IXDGSTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Apoyohimbin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 yohimb-16-en-16-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柯喃因 在 potassium tert-butylate 、 苯 作用下， 生成 Apoyohimbin
  参考文献：
  名称：

  Procainamide and Quinidine Inhibition of the Human Hepatic Degradation of Meperidine In Vitro

  摘要：

  研究了普鲁卡因酰胺和奎尼丁对人肝脏中美托啡啡降解的抑制作用，方法是将两种药物的两个浓度与美托啡啡在人体肝脏匀浆中孵育24小时和36小时。美托啡啡的浓度在24小时后下降了26%，在36小时后下降了42%。然而，在普鲁卡因酰胺存在下，24小时内仅下降了15%到18%，36小时内仅下降了26%到28%。在奎尼丁的存在下，24小时内仅下降了18%到19%，36小时内仅下降了27%到28%。普鲁卡因酰胺和奎尼丁可能抑制人类肝脏羧酸酯酶hCE-1，该酶负责催化美托啡啡的水解。这种抑制作用可能会延长同时服用普鲁卡因酰胺或奎尼丁的患者体内美托啡啡的生物半衰期。

  DOI：

  10.1093/jat/27.3.142

文献信息

• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。
• Indole C5‐Selective Bromination of Indolo[2,3‐a]quinolizidine Alkaloids via In Situ‐Generated Indoline Intermediate
  作者：Go Yoshimura、Jukiya Sakamoto、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202401153

  日期：——

  The indole C5-selective bromination of indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids by adding nearly equimolar amounts of Br3 ⋅ PyH and HCl in MeOH is disclosed. The resulting reaction plausibly proceeds through an indoline intermediate by the nucleophilic addition of MeOH to the C3-brominated indolenine intermediate. These simple, mild, and metal-free conditions are suitable for late-stage chemical conversions

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• Godtfredsen; Vangedal, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1414,1419
  作者：Godtfredsen、Vangedal

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Tandem Pictet-Spengler-Diels-Alder Synthesis of Apoyohimbines from 3-Carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene
  作者：John Leonard、Andrew B Hague、Martin F Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00547-9

  日期：1997.4

  Pictet-Spengler reactions were carried out between 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene and tryptamines. Without isolation, the products were converted with complete stereoselectivity into apoyohimbine derivatives, via sulfur dioxide extrusion followed by intramolecular Diels-Alder cyclisation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.