(2R,3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypentane-2,3-diol | 325706-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypentane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-2,3-diol
• CAS: 325706-77-2
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 234.411
• InChiKey: MFMSNWDPVIOSSU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypentane-2,3-diol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylidene-4-(4-methoxybenzyloxy)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  使用Julia和易位反应合成20-脱氧溴他汀类药物的C17–C27片段以进行组装†

  摘要：

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-

  DOI：

  10.1039/c7ob00076f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 生成 (2R,3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  20（-deoxybryostatins）的C（17）–C（27）片段的合成

  摘要：

  描述了20-脱氧溴他汀类药物的C（17）-C（27）片段的合成，其中关键步骤是钯（0）催化的三丁基烯醇锡与乙烯基溴的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01697-x