N-methyl-naphthalene-1-sulfonanilide | 364362-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-naphthalene-1-sulfonanilide
• 英文别名: α-Naphthalinsulfonsaeure-methylanilid；N-Methyl-naphthalin-1-sulfonanilid；N-methyl-N-phenyl-1-naphthalenesulfonamide；N-methyl-N-phenylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 364362-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: PFZNYNSSZLGLOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-naphthalene-1-sulfonanilide 在 硝酸 作用下， 生成 特屈儿
  参考文献：
  名称：

  Bergel; Doering, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 N-methyl-N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide 生成 N-methyl-naphthalene-1-sulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Michler; Salathe, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic use of 1,1,2,2-tetraphenyldisilane for the preparation of biaryls through the intramolecular free radical ipso-substitution of N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides
  作者：Atsushi Ryokawa、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00560-9

  日期：2001.7

  Treatment of various N-methyl-N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides (1a-g, 1i, and 1m) with 1,1,2,2-tetraphenyldisilane and AIBN under heating conditions gave the corresponding biaryl products (2a-g, 2i, and 2m) in moderate yields through the intramolecular radical ipso-substitution. However, N-H foe N-(2-brornoaryl)arenesulfonamides Ih and 2-bromoaryl arenesulfonate 1j did not give the corresponding biarys. 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane is the most effective reagent for 1,5-ipso-substitution on the sulfonamides among typical radical reagents such as diphenylsilane, tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, and 1,1,2,2-tetraphenyldisilane. Furthermore, 1,1,2,2 tetraphenyldisilane has the advantages of low toxicity, stability, and ease of preparation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.