N,N-diethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide | 1025324-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-4-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1025324-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BAZIMGLJJWSWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水上Cp * Ir（III）催化的CHH功能化，通过水杨醛与重氮酮的环化反应合成色酮

  摘要：

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00418

文献信息

• Carbamoyl Translocations by an Anionicortho-Fries and Cumulenolate α-Acylation Pathway: Regioselective Synthesis of Polysubstituted Chromone 3- and 8-Carboxamides
  作者：Todd K. Macklin、Jane Panteleev、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200704360

  日期：2008.2.28
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。