1--5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 134440-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1--5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: phenoxy-[(2R,3S,5R)-5-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethanethione
• CAS: 134440-31-6
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 612.749
• InChiKey: IKYIIMFAYSFXFE-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三丁基焦磷酸铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.02h， 生成 Triphosphoric acid, P-((tetrahydro-5-(1H-pyrrolo(2,3-b)pyridin-1-yl)-2-furanyl)methyl) ester, (2S-cis)-
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1--5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514

文献信息

• 1,7-Dideaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Syntheses of Pyrrolo[2,3-b]pyndine 2?,3?-Dideoxyribofuranosides and Participation of Purine N(1) during HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibition
  作者：Frank Seela、Rainer Gumbiowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740514

  日期：1991.8.7

  The syntheses of 1,7-dideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1) and related pyrrolo[2,3-b]pyridine 2′,3′-dideoxyribi and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribonucleosides (see 2–5) are described. As starting materials, 2′-deoxyribo-nucleosides 6 or 7 were used. The 3′-OH group was removed by Barton deoxygenation or via mesylation follow by elimination and catalytic hydrogenation. Compound 1 was also obtained from

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。