((1-(tert-butoxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 158523-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1-(tert-butoxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-enoxy]silane
• CAS: 158523-66-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: TVXSIYUKGGVCRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(tert-butoxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-3-(3,7-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridazin-6-yl)- 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF KEAP1-Nrf2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION

  摘要：

  Sultam化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、疾病和病况的方法，如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。

  公开号：

  US20200055874A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 叔-丁基异丁酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.63h， 以79%的产率得到((1-(tert-butoxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  实用和鲁棒的区域和立体选择性制备（E）-酮叔丁基TMS缩醛和β-酮酸酯衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-Bis（TMS）二烯醚的方法

  摘要：

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。

  DOI：

  10.1021/jo701456t

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol8014539

  日期：2008.9.18

  N-Allylideneamines 1a, b were prepared from acrolein and diphenylethyl or trityl amine in the presence of Ti(OEt)4. Double nucleophilic addition of various ketene silyl (thio)acetals and trimethylsilyl cyanide to these imines proceeded efficiently to give, after workup with TFA, homoglutamic acid derivatives 3 and valerolactam 5.

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。
• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• Preparation and facile addition reactions of iminium salts derived from amino ketene silyl acetal and amino silyl enol ether
  作者：Makoto Shimizu、Shingo Hata、Koichi Kondo、Kazuhiro Murakami、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra05768a

  日期：——

  While iminium salts generated by the oxidation of amino ketene silyl acetals show intriguing reactivities to give useful γ-oxo-α-amino esters via reactions with silyl enol ethers in good yields, new iminium salts are also prepared by the oxidation of amino silyl enol ethers. They undergo facile addition reaction with various nucleophiles to give α-amino ketone derivatives in good yields.

  虽然由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐显示出有趣的反应性，可通过与甲硅烷基烯醇醚反应以良好收率产生有用的 γ-氧代-α-氨基酯，但也可通过氨基甲硅烷基烯醇醚的氧化制备新的亚胺盐. 它们与各种亲核试剂进行容易的加成反应，以良好的收率得到 α-氨基酮衍生物。
• Efficient Mannich Reaction Using Iminium Salts Generated from Glycine Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Toshiki Kusunoki、Mari Yoshida、Koichi Kondo、Isao Mizota

  DOI：10.1246/cl.2011.351

  日期：2011.4.5

  Iminium salts generated by the oxidation of amino ketene silyl acetals underwent a facile Mannich reaction with another ketene silyl acetal to give aspartic acid derivatives in good yields. The dia...

  由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐与另一种烯酮甲硅烷基缩醛进行简单的曼尼希反应，以良好的收率得到天冬氨酸衍生物。日...